Cubebenöl.
311
Das Öl siedet 1 ) in der Hauptmenge von 250 bis 280°. Einequantitativ durchgeführte fraktionierte Destillation 2 ) hatte folgendesResultat:
1. von 175 bis 250° 9,2%, 2. von 250 bis 260° 26,8%, 3. von260 bis 270° 47,6%, 4. von 270 bis 280° 7,2°/o, oberhalb 280° 9,2°/o.
Die von Schimmel Sj Co. bei der Destillation aus einem ein-fachen Kolben (745 mm) erhaltenen Fraktionen waren folgende:1. 205 bis 225° 4°/o, 2. 225 bis 250° 14°/o, 3. 250 bis 260° 16°/o,4. 260 bis 265° 22 >, 5. 265 bis 275° 24>, 6. 275 bis 280° 5°/o,7. Rückstand 15°/o.
Öle aus alten Cubeben, die den weiter unten beschriebenenCubebencampher enthalten, sind etwas schwerer als die normalenund durch ihr Verhalten gegen Kalium zu erkennen. Legt manein Stückchen blankes Kalium oder Natrium in diese, so verliertdas Metall seinen Glanz und überzieht sich mit einer Kruste,während die aus frischen Cubeben destillierten Öle das Metallnicht angreifen 3 ).
Zusammensetzung. Aus diesem Verhalten gegen Kalium gehthervor, daß die letztgenannten Öle ziemlich sauerstofffrei sindund nur aus Terpenen und Sesquiterpenen bestehen, währenddie Vereinigung mit dem Metall dem Cubebencampher zuzu-schreiben ist.
Aus den niedrigst siedenden Anteilen des Cubebenöls kannman durch systematisches Fraktionieren eine kleine Menge einesvon 158 bis 163° siedenden, linksdrehenden Terpens 4 ) (a D — 35,5°)abtrennen, das vermutlich Pinen oder Camphen ist. Außerdementhält das unter 200° übergehende Destillat Dipenten 5 ) (Dichlor-hydrat, Smp. 48 bis 49°).
Wie schon erwähnt, destilliert die Hauptmasse des Ölszwischen 250 und 280° und besteht aus zwei linksdrehendenSesquiterpenen 5 ).
1 ) Öle, die Cubebencampher enthalten, zersetzen sich bei der Destillationteilweise unter Wasserabspaltung. E. Schaer u. G. Wyss, Arch. der Pharm.206 (1875), 322.
2 ) J. C. Umney, Pharmaceutical Journ. III. 25 (1895), 951.
3 ) E.A.Schmidt, Arch. der Pharm. 191 (1870), 23.
') Oglialoro, Gazz. chim. ital. 5 (1875), 467; Berl. Berichte 8 (1875), 1357.') Wallach, Liebigs Annalen 238 (1887), 78ff.