Öl aus langen Ceylon-Cardamomen.

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des bis dahin unbekannten Terpens Terpinen sowie einesisomeren Terpineols.

Die niedrigst siedenden Anteile bestehen nach Wallach 1 )aus einem Gemenge von Kohlenwasserstoffen, aus denen sicheine von 165 bis 167° siedende Fraktion (d 0,846) herausarbeitenließ, die mit Salzsäure das bei 52° schmelzende Terpinendichlor-hyclrat lieferte. Das dieser Verbindung zugrunde liegende Terpenwar Sabinen, da es sich durch Oxydation in Sabinensäure vomSmp. 56 bis 57° überführen ließ.

Als Weber in die von 170 bis 178° siedende Fraktion Salz-säure einleitete, entstand das bei 52° schmelzende Dichlorhydratdes Terpinens, C 10 ri 16 2HCl. Das bei 155° schmelzende Terpinen-nitrosit bildete sich bei der entsprechenden Behandlung der von178 bis 182° siedenden Anteile.

Aus der Fraktion vom Sdp. 205 bis 220° erhielt Weber mitSalzsäure ein bei 52° schmelzendes Hydrochlorid, und durchSchütteln mit konzentrierter Jodwasserstoffsäure ein Hydrojodidvom Smp. 76°. Er glaubte deshalb zunächst, das damals alleinbekannte a-Terpineol in Händen zu haben; Dipententetrabromidund das Phenylterpinylurethan konnte er trotz wiederholterVersuche nicht darstellen. Wie Wallach später feststellte, istirn Cardamomenöl nicht das gewöhnliche a-Terpineol, sonderndas isomere Terpinenol-4 (s. Bd. I, S. 399) enthalten, das eraußer durch die oben erwähnten Verbindungen noch durch dasbei 59° schmelzende Dihydrobromid sowie durch das bei derOxydation entstehende Glycerin C 10 H 17 (OH) :! vom Smp. 128 bis129° charakterisierte.

Während der Destillation wurde durch Weber AbspaltungvonAVasser, sowie von Ameisen- und Essigsäure beobachtet,was auf Ester des Terpinenols schließen läßt, deren Menge nichtganz unbedeutend ist und, wie aus den Verseifungszahlen hervor-geht (vgl. Eigenschaften), ca. 8 bis 24 °/o beträgt.

Aus dem Destillationsrückstand schied sich ein festerKörper ab, der nach dem Umkristallisieren aus Alkohol silber-weiße, glänzende, leichte Blättchen vom Smp. 60 bis 61 ° bildete.

J ) Liebigs Annalen 350 (1906), 1(Sitzung vom 20. Juli.

Nachr. K. Ges. Wiss. Göttingen 1007,