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2 (1920)
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578
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Phenacetinum.

stark verdickter Zellen, das Ausläufer nach den Seiten entsendet, wodurch die Oelgänge vonaussen halb umfasst werden. Im Endosperm Drusen von Oxalat. Die beiden Theilfrüchtesind in der Droge meist vereinigt. — Geruch und Geschmack eigentümlich unangenehmaromatisch.

Bestandteile. Aetherisches Oel (vergl. unten), Asche 8 Proc.

Verwechslung. Früchte von Cicuta vi rosa L., von den Seiten stark zusammen-gedrückt, Kandrippen wenig vortretend, ohne Faserbündel unter den Rippen, Siumlatifolium L., in jedem Thälchen drei Oelgänge, Sium angustifolium L. mit nochzahlreicheren Oelgängen.

Einsammlung und Aufbewahrung. Man sammelt die ausgereiften Früchteim August und bewahrt sie in dichtverschlossenen Gefässen auf.

Anwendung. Im Aufguss (10,0—20,0:200,0) bei Husten, Lungenschwindsuchtund Katarrhen; in der Thierheilkunde zu 20,0—40,0 bei Influenza und Kropf der Pferde.

Extractnm Phellandrii. Wasserfenchelextrakt, bereitet man aus den grob ge-pulverten Früchten wie Extr. Absinthii Germ. (Bd. I, S. 408).

Sirupus Phellandrii. Wasserfenchelsirup. Aus gequetschten Früchten wie Sir.Chamomill. Ergänzb. (Bd. I, S. 716). Ex tempore: Tinct. Phellandrii 15,0, Sirup, simplicis 85,0.

Tinctura Phellandrii. Aus 1 Th. grob gepulverten Früchten und 5 Tri. verdünntemWeingeist.

Oleum Phellandrii. Die Früchte des Wasserfenchels enthalten 1—2,5 Proc. äthe-risches Oel, eine anfangs hellgelbe, später dunkler werdende Flüssigkeit von starkem, nichtangenehmem Geruch und brennendem Geschmack. Spec. Gew. 0,85—0,89; Drehungs-wiukel (100 mm-Eohr) -f-12 bis -f 16° C. Es enthält bis zu 80 Proc. Phellandren, C, 0 H„,ein Terpen, das nach dem Oele seinen Namen erhalten hat.

Phenol

p H ,OH (1)

°« u 4 < NHj(4)

Para-Amidophenol Para-Phenetidin

Phenacetinum.

Das Phenacetin ist als der Typus einer grossen Reihe von Verbindungen anzu-sehen, welche durchweg mehr oder weniger antipyretisch und antineuralgisch wirken. Alsdie Muttersubstanz des Phenacetins und seiner Analogen ist das Para-Amidophenolbez. das Para-Phenetidin anzusehen.

O TT -^OCjHsu « Ul <^NH(CII 3 CO)

Acet-Paraphenetidin(Phenacetin).

Dadurch, dass man im Para-Amidophenol das H Atom der Hydroxyl-Gruppe, fernereines oder beide Wasserstoffatome der NH a -Gruppe durch Alkyl-Reste oder Säure-Reste(Acyle) ersetzt, kommt man zu einer grossen Reihe analoger Verbindungen.

I. f Phenacetinum (Brit. Genn. Helv.). Acetphenetidinum (Austr.). Acetphene-tidine (Gall.). Phenacetin. Acetphenetidin. Acet-p-phenetidin. Oxyäthylacctanilid.Phenedin. Phenin. C^OCjHjNHCHaCO. Mol. Gew. = 179.

Darstellung. Man bereitet zunächst durch Einwirkung von Salpetersäure aufPhenol das Para-Nitrophenol und trennt dieses vom gleichzeitig gebildeten o-Nitrophenol.Man verwandelt alsdann das Para-Nitrophenol in das NatriuinBalz und stellt aus diesemdurch Einwirkung von Chloräthyl den Aethyläther des p-Nitrophenols, d. i. p-NitrophenetolC 8 H 4 (N0 s )0C l! H 6 dar. Diesen reducirt man durch Einwirkung von nascirendcm Wasser-stoff zu p-Amido-Phenetol oder Phenetidin C 6 H 4 (NH 2 )0C 2 H 5 und verwandelt dieses durchKochen mit Eisessig in die zugehörige Monoacetyl-Verbindung, d. i. Acetphenetidin oderPhenacetin.

Eigenschaften. Weisse, glänzende Krystallblättchen oder ein weisses, krystalli-irisches Pulver ohne Geruch und fast ohne Geschmack. Es schmilzt bei 135° C. und ver-brennt auf dem Platinbleche, ohne einen Rückstand zu hinterlassen.

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