Phenacetinum.
579
Es löst sich etwa in 1500 Th. kaltem oder 80 Th. siedendem Wasser, auch in etwa*6 Th. kaltem oder 2 Th. siedendem Weingeist auf. Die Lösungen sind neutral. In konc.Schwefelsäure löst es sich ohne Färbung auf, mit konc. Salpetersäure färbt es sich beimErwärmen citronengelb. — Beim andauernden Erhitzen mit wässeriger Kali- oder Natron-lauge, ebenso mit konc. Salzsäure, erfolgt zunächst unter Abspaltung der AcetylgruppeRückbildung von p-Amido-Phenetol (p-Phenetidin). — Durch sehr lange fortgesetztes Er-hitzen mit den angegebenen Reagentien (KOH, NaOH, HCl), namentlich unter Druck,w ürde auch die Aethylgruppe — C 2 H 5 — abgespalten werden unter Rückbildung von Amido-Phenol C„H t fOH)NH 2 .
Auf der leichten Rückbildung von p-Amido-Phenetol, die bei kleinen Mengen Phen-acetin schon durch Kochen mit konc. Salzsäure erfolgt, beruhen einige Farbreaktionen desPhenacetins, die durch Einwirkung von Oxydationsmitteln auf das zurückgebildete p-Amido-Phenetol auftreten.
1) Kocht man 0,1 g Phenacetin mit 1 ccm konc. Salzsäure eine Minute lang, ver-dünnt hierauf die Lösung mit 10 ccm Wasser und filtrirt nach dem Erkalten, so nimmtdie erkaltete Flüssigkeit auf Znsatz von 3 Tropfen Chromsäurelösung (3:100) allmählich«ine rubinrothe Färbung an. Die nämliche Färbung wird in der mit Salzsäure gekochtenPhenacetinmischung auch durch andere Oxydationsmittel, z. B. Chlorwasser, hervorge-bracht. — 2) Auf der Abspaltung von p-Amido-Phenetol durch Einwirkung ätzendeTAlkalien auf das Phenacetin beruht auch die Thatsache, dass das letztere beim andauerndenErhitzen mit Kalilauge und Chloroform die Isonitrilreaktion giebt. — 3) Ferner giebtauch das Phenacetin die beim Acetanilid (s. Bd. I, S. 4) näher beschriebene Indophenol-r eaktion, d. h. die durch Kochen mit Salzsäure erzielte Lösung des Phenacetins wirdnach Zusatz von Karbolsäure- und Chlorkalklösung zwiebelroth getrübt; die rothe Färbunggeht durch überschüssig zugesetzte Ammoniakflüssigkeit in Blau über.
Prüfung. 1) Phenacetin sei farblos, ohne Geruch und Geschmack, schmelze bei135° C. und verbrenne auf dem Platinbleche, ohne einen Rückstand zu hinterlassen. —2) In konc. Schwefelsäure löse es sich ohne Färbung auf. — 3) Das Filtrat einer heissBereiteten und wieder erkalteten Lösung von Phenacetin in Wasser sei neutral und werdedurch Zusatz von Bromwasser bis zur Gelbfärbung nicht getrübt (Acetanilid). — 4) EineLösung von 0,3 g Phenacetin in 1 ccm Weingeist, mit 3 ccm einer sehr verdünnden Jod-lösung (2 Tropfen Jodtinktur -f- 100 ccm Wasser) versetzt, darf sich beim Kochen nichtrosa färben (p-Phenetidin).
Aufbewahrung. Nach Germ, und Helv. vorsichtig, obgleich ein Grund hierfürnicht vorliegt. Lichtschutz ist nicht erforderlich.
Anwendung. Phenacetin ist ein Antipyreticum, welches in Gaben von 0,5—1,0sichele Entfieberung bewirkt, ohne Nebenerscheinungen zu verursachen, wenn man voneiner vermehrten Schweisssekretion absieht. Auf den Krankheitsverlauf ist es ohne Ein-fluss. Es ist Specificum bei Neuralgien verschiedener Art, z. B. Migräne, ferner bei Ge-lenkrheumatismus, gegen die lancinirenden Schmerzen der Tabiker, gegen Kopfdruck nachreichlichen Alkoholgenuss u. s. w.
In den Urin geht das Phenacetin anscheinend als Aniidophenol oder Amidophenetolüber; der Urin nimmt nach Genuss von Phenacetin auf Zusatz von Eisenchlorid burgunder-rothe Färbung an; s. vorher. Es soll gleichzeitig eine reducirende Substanz auftreten,welche die Ebene des polarisirten Lichtes nicht beeinflusst, also nicht Zucker ist.
t Methylphenaeetin. C 0 H 4 (OC 2 H r ,)N(CH 3 )CH 3 CO. Mol. Gew. = 193. Phenacetinwwd in Xylol gelöst und in der Hitze mit metallischem Natrium behandelt. Auf das ent-standene Phenacetin-Natrium C 6 H 4 (0 C 2 H B )N(Na)0H 3 CO lässt man Jodmethyl einwirken, woraufdas Methylphenaeetin gebildet wird.
Farblose, bei 40° C. schmelzende Krystalle, in Wasser massig, leicht in Alkohol undln Aether löslich. Soll hypnotisch wirken, hat sich aber in die Therapie nicht eingeführt.
t Aethylphenacetin. C 6 H 1 (0C 2 H 6 ).N.CH 3 C0.C 2 H 5 . Die Darstellung erfolgt analogderjenigen des Methylphenaeetin, mit dem Unterschiede, dass man Aethyljodid auf Phen-»cetin-Natrium einwirken lässt.
37*