Malarinum.

339

Malarinum.

f Malarin. Acetophenonphenetidid. C«H 6 C(CH 3 ) : X — C 6 n 4 OC 9 H„. Mol. 6cw.—= 239.

Unter dem Namen „Malaiin" ist gegenwärtig ein Kondensationsprodukt vonAcetophenon und p-Amidophenetol zu verstehen, nachdem vorher kurze Zeit das citronensanreSalz dieser Base mit dem gleichen Namen bezeichnet worden war.

Darstellung. Man erhitzt ein Molekulargewicht Acetophenon (s. dieses) mit einemMolekulargewicht p-Amidophenetol am Rückflusskühler mit oder ohne Kondensationsmittel.Das Reaktionsprodukt wird nach dem Erstarren durch Umkrystallisiren aus Alkohol ge-reinigt Valentiner & Schwarz D.R.P. 87 897.

C 8 H 4 ^ ............±..... GH, = H,0 + C 6 H 4 .

N;H,

N — C <

CH.

.......Pi C -C 6 H 6 ---------0 6 H 6

p-Amidophenetol. Acetophenon, Acetophenonphenetidid.

Eigenschaften. Hellgelbe, in heissem Alkohol, in Aether und in Essigsäureleicht lösliche, in kaltem Wasser so gut wie unlösliche Krystalle von schwachem Geruchnach Acetophenon (jasminartig) und schwach aromatischem Geschmack. Der Schmelzpunktliegt bei 88 ° C. Sie lösen sich schon in der Kälte ziemlich leicht in Salzsäure auf. Dabeierfolgt — in der Wärme rascher — allmählich eine Spaltung der Verbindung in salz-saures p-Amidophenol und in Acetophenon. Diese Spaltung giebt sich schon dadurch zuerkennen, dass die ursprünglich gelbe Flüssigkeit farblos und trübe wird. Die salzsaureLösung zeigt alsdann alle Eigenschaften des p-Amidophenols. Versetzt man sie z. B. mitetwas Ferrichlorid, so entsteht sogleich oder allmählich rothviolette Färbung.

Uebergiesst man 0,2 g Malarin mit 6 Tropfen konc. Salzsäure und fügt nach er-folgter Auflösung 5 ccm Wasser hinzu, so erhält man eine gelbe Lösung, welche beimschwachen Erwärmen farblos und trübe wird. Fügt man zu der abgekühlten (^Flüssig-keit eine Lösung von 0,06 g Natriumnitrit in 2 ccm Wasser, so erfolgt keine sichtbareVeränderung. Trägt man diese (farblose) Lösung aber in eine Auflösung von 0,8 g/S-Naphthol in 1 ccm Natronlauge und 10 ccm Wasser ein, so erfolgt momentan Aus-scheidung eines erheblichen, prachtvoll roth gefärbten Niederschlages, welcher einen Oxyazo-farbstoff darstellt. Selbstverständlich giebt die salzsaure Lösung auch die Indophenol-Reaktion (s. Band I, S. 4).

In der salzsauren und entfärbten Lösung erfolgt durch Natronlauge eine Trübunginfolge Ausscheidung von p-Amidophenetol. — Konc. Schwefelsäure löst das Präparat mitgelblicher Färbung; auf Zusatz einer Spur Salpetersäure tritt keine merkliche Verände-rung ein.

Prüfung. 1) Die Substanz röthe feuchtes blaues Lackmuspapier nicht; sie seialso nicht das früher verwendete citronensaure Salz des Acetophenonphenetidids. — 2) Sieschmelze bei 88° C. — 3) Sie verbrenne beim Erhitzen auf dem Platinbleche, ohne einenRückstand zu hinterlassen. — 4) Löst man 0,1 g in 10 Tropfen verdünnter Schwefelsäureund verdünnt mit 5 ccm Wasser, so darf auf Zusatz von 5 Tropfen Silbemitratlösung auchin der Wärme eine Ausscheidung von metallischem Silber nicht erfolgen.

Aufbewahrung. Vorsichtig; Lichtschutz ist nicht erforderlich.

Anwendung. Da die oben erwähnte Spaltung des Malarins schon durch sehrverdünnte ( 1 / 90 normale) Salzsäure erfolgt, so wird der Körper die kombinirte Wirkungdes p-Amidophenetols und des Acetophenons (Hypnons) zeigen. Demgemäss kommt ihmzugleich eine antipyretische und antineuralgische Wirkung zu. Man giebt es in Dosenvon 0,4 g zwei- bis dreimal täglich, um die fieberhafte Temperatur herabzusetzen, fernerbei neuralgischem Kopf- und Zahnschmerz.

32*