Guajacolum.

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Fügt man zur alkoholischen Lösung wenig Eisenehlorid, so färbt sie sich zunächstblau, durch mehr Eisenchlorid wird die Färbung- grünlich, schliesslich olivenfarbig. Ver-dünnt man jetzt mit Wasser, so nimmt die Lösung feurig braunrothe Färbung an.

Aufbewahrung. Vorsichtig, vor Licht geschützt.

Anwendung. In gleichen Dosen und unter den nämlichen Indikationen wie dasGuajakol.

V. Guajacetin. Guacetin. Brenzcatecliinmonoacetsaiires Natrium. Natriumgnajaceticum. C 6 H 4 (OH)OCH>C0 3 Na. Mol. Gew. = 190.

Darstellung. Bin Salz eines Säure-Esters des Brenzcatechins, z. B. Monobenzol-sulfobrenzcatechinnatrium, wird mit monochloressigsaurem Natrium behandelt und dann dieBenzolsulfosäure durch Erhitzen mit Alkalilösung abgespalten. — An Stelle des Benzol-sulfonesters kann man auch die Ester vom Typus des Monoacet- und Monobenzoylesterdes Brenzcatechins verwenden und an Stelle der Monochloressigsäure die AlkoholätlierD. B. P. 876Ö8.

AV

0|Na_J31JCH 2 CO.,H

+■ SO s C 8 H„

A.

OCH.CO.H

1 W0 3 C f ,H„ + K] OH

A

OCH 2 C0 2 H— OH

A

_ OCH 3

Benzolsulfon-Brenzcatechin-Natxiunx

Es wird zunächst die fr

V~ UJ1 V"

Brenzcatechin- G-uajakol.

monoacetsäure.

diese durch Neutralisiren

mit

Benzolsulfon-Brenzcatec] i i n -monoacetsäure.

eie Säure dargestellt und

Natriumkarbonat in das Natriumsalz übergeführt.

Eigenschaften. Farbloses, geruchloses Krystallpulver, aus vierkantigen Säulenbestehend, welches beim Erhitzen unter Verbreitung aromatischer Dämpfe verkohlt undeinen beträchtlichen Salzrückstand hinterlässt, der die Flamme gelb färbt, alkalisch reagirtund mit Säuren aufbraust. Das zu Tabletten komprimirte Salz bläht sich beim Er-hitzen etwa wde Itkodanuuecksilber auf. Beim Eindampfen des Guajacetins mit verdünnterSchwefelsäure tritt Geruch nach Cumarin auf.

Es löst sich in 15 Th. Wasser von 15° C. zu einer neutralen Flüssigkeit, welchebitterlich schmeckt; durch wenig Eisenchlorid entsteht in dieser Lösung zunächst violette,durch mehr Eisenchlorid blaue Färbung unter Abscheidung von nnssfarbenen Flocken.Silbernitrat lässt die wässerige Lösung vorübergehend klar, alsdann erfolgt Ausscheidungdes krystallinischen Silbersalzes, welches beim Erwärmen der Flüssigkeit, besonders aufZusatz eines Tropfens Ammoniak, rasch zersetzt wird. — Säuren scheiden aus der konc.wässerigen Lösung die freie Brenzcatechinnionacetsäurc in Krystallen aus, welche in reinemZustande bei 130—131 ° C. schmelzen.

Von kone. Schwefelsäure wird das Guajacetin (Na-Salz) zunächst ohne Färbung auf-genommen, von Salpetersäure wird es sehr schnell braunroth gefärbt. Die Formel desGuajacetins ist C 0 H 4 (OH)OCH. 2 C0 3 Na (Mol. Gew. 190); seine Beziehungen zum Guajakolzeigen obige Konstitutionsformeln.

Prüfung. Die wässerige Lösung sei neutral bez. sie reagire sehr schwach sauer.— Verascht man 0,5 Proc. des Salzes, dampft die Asche mit einem Ueberschuss verdünnterSchwefelsäure ein und verwandelt den Salzrückstand durch Erhitzen in einer Ammonium"karbonat-Atmosphäre in neutrales Natriumsulfat, so betrage das Gewicht desselben nichtmehr als 0,187 g.

Man löse 3 g Guajacetin in 60 com Wasser, füge zu dieser Lösung 10 cem verdünnteSchwefelsäure und schüttele mit 30 cem Aether aus. Die abgehobene ätherische Schichtwird 2—3 mal mit Wasser gewaschen; die nach dem Verdunsten hinterbleibenden Krystallesollen bei 130—131° C. schmelzen.

Aufbewahrung. Unter den indifferenten Arzneimitteln. Nicht lichtempfindlich.

Anwendung. Bei der Behandlung der Tuberkulose, wo früher Kreosot und ähn-liche Präparate gereicht wurden, 3—4—6 mal täglich je 0,5 g als Pulver oder in einerFlüssigkeit (Wein) gelöst. Es ist geschmacklos, reizt den Verdanungstraktus nicht, erzeugtkeine Uebelkeit etc.