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Eugenolnm.

Eigenschaften. Frisch destillirt eine farblose oder schwach gelbliche, stark licht-brechende, an der Luft und im Lichte sich allmählich bräunende Flüssigkeit von durch-dringendem Geruch des Nelkenöls und scharfem, brennendem Geschmack. Es siedet untergewöhnlichem Drucke unter nur geringer Zersetzung bei 253—254° 0. und hat bei 15° C.das spec. Gewicht 1.027.ch — CH = ch Eugenol ist unlöslich in Wasser, dagegen leicht löslich in Alkohol,

A

Noch,oh

Eugenol

Aether, Chloroform, Eisessig und in Kalilauge von 1—2 Proc. KOH.Die Auflösung von 2 Tropfen Eugenol in 4 com Weingeist wird durch1 Tropfen verdünnter Eerrichloridlösung (1 : 20) blau, durch einen Tropfenunverdünnter Ferrichloridlösung grün gefärbt. Es ist ein einatomigesPhenol und giebt dementsprechend mit ätzenden Alkalien salzartige Verbin-dungen, z.B. Eugenolnatrium C 6 H 3 (C 3 H 5 )(OCH 3 )ONa.

Prüfung. 1) Wird 1 g Eugenol mit 20 com heissem Wasser geschüttelt, so darfdieses blaues Lackmuspapier nur undeutlich röthen (saure Bestandtheile unorganischer oderorganischer Natur). 2) Das nach dem Erkalten klar filtrirte Wasser darf sich mit 1 TropfenFerrichloridlösung nur vorübergehend graugrünlich, aber nicht deutlieh blau färben (Karbol-säure). 3) 1 Th. Eugenol muss sich in 2 Th. verdünntem Weingeist, sowie in 1 Th.Natriumsalicylatlösung (1 = 2) klar auflösen.

Aufbewahrung. Vor Licht geschützt.

Anwendung. Therapeutisch zur Zeit meist in der Form des Nelkenöls und inähnlichen Mischungen. Es wirkt lokal anästhesirend, zugleich aber auch reizend bez. ätzend.In der Mikroskopie an Stelle des Nelkenöls zum Aufhellen von Präparaten. — Technischzur Darstellung von Vanillin, in welches es durch Oxydation mit Kaliumpermanganatübergeht.

II. Eugenollim benZOICUm. Benzoyleug-enol. Benzeug-enol. Eugenolbenzoat.

CjoHjiO . C 0 H 6 C0 2 . Mol. Gew. = 268. Diese Verbindung wird durch Einwirkung- vonBenzoylchlorid auf Eugenolnatrium in der S. 666 angegebenen Weise dargestellt.

Färb- und geruchlose, schwach bitter schmeckende, neutrale Krystallnadeln vomSchmelzpunkt 70,5° C. Sie lösen sich kaum in Wasser, leicht in heissem Alkohol, in Chloro-form, Aether, Aceton. Durch Erhitzen mit heisser Kalilauge wird die Verbindung inKaliumbenzoat und Eugenolkalium gespalten.

In Gaben von 0,5—1,0 g an Stelle des Eugenols bei phthisischen Zuständen, zurBehandlung von Husten und tuberkulösen Kehlkopfleiden, auch bei neuralgischem Kopf-schmerz.

IM. Eugenol acetamidum. Eugenolessigsiiureamid. C 6 H 3 (C 3 H 5 )(OCH 3 )OCH 2 .CONH 2 . Mol. Gew. = 221. Zur Darstellung wird durch Einwirkung von Monochlor-essigsäure auf Eugenolnatrium zunächst Eugenolessigsäure 00113(03115)(0CH 3 )0CH 2 — COOH dargestellt. Diese wird durch Auflösen in absolu-tem Alkohol und Einleiten von trocknem Salzsäuregas in die Lösung inden Eugenolessigsäure-Acthylester C 0 H 3 (C 3 H ä )(OCII 3 )OCH 2 —COOC 2 H 5 unddieser durch Einwirkung von alkoholischem Ammoniak in Eugenolaccta-mid übergeführt. Es krystallisirt aus Wasser in farblosen, glänzendenBlättchen, aus Weingeist in feinen, farblosen, glänzenden Nadeln, welche auf Schleim-häuten anästhesirend wirken und die Zungennerven gefühllos machen sollen. Schmelz-punkt 110° C.

Man verwendet es in der Form des sehr feinen Pulvers an Stelle des Cocains alsAnästheticum auf Schleimhäuten, ferner als Antisepticum bei derWundbehandlung.

IV. Eugenolcarbinoium. EugenoicarMnoi. C e H a

(C 3 H 5 )OCH 3 (OH)CH 2 .OH. (1:3:4:5) Mol. Gew. = 194. Wirddurch Einwirkung von Formaldehyd auf Eugenol dargestellt(D. B.-P. 85588) und stellt farblose Krystalle vom Schmelzpunkt

CH„ -

A

CH = CH,

wOCH 3

O0H 2 . CONH 2Eugenolacetamid

CH 2 — CH :

A

(CH,oii)[ Joch,oh

Eugeuolcarbinol.

■■ CH,