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etwa 151—154° schmelzen. Es löst sich sehr leicht in Chloroform,leicht in Alkohol, weniger leicht in Äther und ist nur wenig in Petrol-äther löslich. In sehr verdünnter Natronlauge oder in Ammoniak löstes sich mit Purpurfarbe, die sehr bald in Braun übergeht. KonzentrierteSchwefelsäure löst mit intensiv blutroter Farbe. Die alkoholischeLösung färbt sich mit alkoholischem Kali rot. Kupferacetatlösungerzeugt in der alkoholischen Lösung ebenfalls eine Rotfärbung, ausder Lösung scheiden sich kleine Kristalle von Juglonkupfer ab.Juglon besitzt die Konstitution:

OH

C

CO

HC^' \C /X

^CH

HC

,CH

CH CO

Juglon(Oxy-a-Naphthochinon)

Es liefert ein, bei 154—155° schmelzendes, Acetylderivat undein Oxim vom Schmelzpunkt 187—187,5°. Bei der Destillation mitZinkstaub entsteht Naphthalin, durch Oxydation mit Luft in alkalischerLösung wird Oxyjuglon (Dioxy-a-Naphthochinon) gebildet. DurchWasserstoffsuperoxyd wird Juglon zu a-Oxyphtalsäure oxydiert, durchverdünnte Salpetersäure wird es in Juglonsäure (Dinitrooxyphtal-säure) übergeführt.

Synthetisch 1 ) kann Juglon dargestellt werden durch Oxydationvon cij-ag-Dioxynaphthalin -) mit Chromsäuremischung:

B. 10 (1877) 1544. Bernthsen, B. 17 (1884) 1945. Mylius, B. 17 (1884) 2411;18 (1885) 463, 2567; Bernthsen und Semper, B. 18 (1885) 203; 19 (1886) 164;20 (1887) 934.

') Bernthsen und Semper, B. 20 (1887) 934.

2 ) ai-c(3-Dioxynaphthalin wird dargestellt durch Behandlung einer Lösungvon Naphthalin in Schwefelkohlenstoff mit Sulfuryloxychlorid und Verschmelzendes Natriumsalzes der entstandenen Naphthalindisulfosäure mit Kalihydrat.

Eine andere Synthese des Juglons geht vom 1-8-Aminonaphthol aus. Das-selbe liefert mit diazotierter Sulfanilsäure einen granatroten Azofarbstoff, dessen,durch Zinkstaub und Salzsäure zu gewinnendes, Reduktionsprodukt durch Bisen-chlorid zu Juglon oxydiert wird. Friedländer und Silberstern, Chem. Centralbl.1902, II, 743.

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