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Beim Erwärmen mit verdünnter Schwefelsäure wird Xantho-rhamnin zerlegt in Rhamnetin (s. unten) und Khamninose, eineDiose, welche weiter in Rhamnose und Galaktose zerfällt:
Xanthorharnnin
^lßH^Ov -\- C 18 H 32 0 14
Rhamnetin Rhamninose
C 18 H 8a 0 14 + 2H 2 0
Rhamninose
2C 6 H 12 0 5 -f- C 6 H 12 0 6
Rhamnose Galaktose
Rhamninose 1 ), C 18 H 32 0 14 , ist eine linksdrehende, zuckerartigschmeckende Masse. Sie kann erhalten werden durch Einwirkungeines in Rhamnus infectoria enthaltenen, durch Auslaugen mit Wassergewinnbaren Fermentes (Rhamninase) auf Xanthorhamnin bei 45bis 70°. Durch Hydrolyse wird die Rhamninose zerlegt in Rhamnoseund Galaktose. Durch Bierhefe vergärt sie nicht, Invertin, Emulsinsind ohne Einwirkung, sie bildet kein unlösliches Osazon oder Phenyl-hydrazon.
Bei der Behandlung mit Natriumamalgam geht die Rhamninoseüber in Rhamninit, welcher mit verdünnter Schwefelsäure zu Dulcitund Rhamnose hydrolysiert wird:
C 18 H 34 0 14 + 2H 2 0
Rhamninit
2CH 3 (CHOH) 4 CHO + CH 2 0H(CH0H) 4 CH 2 0H
Rhamnose Dulcit
Rhamnetin"), C 16 H 12 0 7 , bildet ein zitronengelbes Pulver daaus Phenol kristallisiert werden kann. Es ist sehr schwer löslichin heißem Wasser, etwas leichter löslich in Alkohol und Äther.
Beim Schmelzen mit Kali entsteht Protocatechusäure und Phloro-glucin. Beim Erhitzen mit Jodwasserstoffsäure wird Jodmethyl undQuercetin (s. S. 483) gebildet; bei der Methylierung entsteht Tetra-methylquercetin. Rhamnetin ist daher als Monomethyläther desQuercetins aufzufassen; seine Struktur entspricht einer der beidennachstehenden Formeln:
') Oh. und G. Tanret, Compt. rend. 129 (1899) 725. Bull. soe. chim. [3]21 (1899) 1065, 1073. Ghem. Oentralbl. 1899, II 1100; 1900, I 251.
») Liebermann und Hörmann, A. 196 (1879) 299. Herzig, Monatsh.f. Chem. 6 (1885) 889; 9 (1888) 548; 12 (1891) 175. Smorawski, B. 12 (1879) 1595.
Ein „ Isorhamnetin" ist im Asbarg (Delphinium zalil) und im Goldlack(Cheiranthus Oheirii) aufgefunden worden. Perkin und Pilgrim, Journ. chem.Soc. 73(1898) 267. Perkin und Hummel, Journ. chem. Soe. 69 (1896) 1566.