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CH

ch 3 o— q/ \y

I . II

HCL ,0\

C

IOH

0

^C-

y

,C—OH H

CO

OH

I

H

>C-OH oder

CH 0HO-C-/ \j/ \j-

V

H

Cr

\c=

HC-. .CL .C-OCH3 HC CO

OH

Rham netin(Tetraoxyflavonolmethyläther)

OHH

>C—OH

Bhamnazin 1 ), C 17 H 14 0 7 , ist in den Gelbbeeren in Form einesGlykosides, das bis jetzt noch nicht isoliert werden konnte, enthalten.Es bildet hellgelbe Nadeln vom Schmelzpunkt 214 — 215°, welcheschwer löslich in Alkohol, ziemlich leicht löslich in heißem Toluolund in Eisessig sind.

Beim Schmelzen mit Kalihydrat wird Phloroglucin und Proto-catechusäure gebildet, beim Kochen mit alkoholischem Kali entstehtVanillinsäure, Vanillin und ein nicht kristallisierendes Phloroglucin-derivat. Durch Einwirkung von Jodwasserstoffsäure werden, unterBildung von Quercetin, zwei Methylgruppen abgespalten.

Bei der Methylierung entsteht Tetramethylquercetin. Für dieStruktur des Bhamnazins ist eine der nachstehenden Formeln inBetracht zu ziehen:

-) Perkin und Geldard, Journ. ehem. Soc. 67 (1895) 497. Perkin undMartin, Journ. ehem. Soc. 71 (1897) 818.