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Grundriß der Pharmakochemie
Entstehung
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451
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C 3 H 5 J + N^C-SK = SCNC 3 H 5 -f KJ

Jodallyl Rhodankalium Allylseni'öl

sd 2

OK

+ NCSK = SCNC 3 H 5 + K 2 S0 4

Ällylsenföl

x OC 3 H 5

allylscliwefelsaures Kalium

Bei der Reaktion bildet sich zuerst Eliodanallyl, das sich beimErhitzen in das isomere Ällylsenföl umlagert.

Senf öl entsteht ferner nach folgenden Reaktionen 1 ):

/NHC 3 H 5

2C 3 H 5 NH 2 + CS 2 ( in Alkohol, oder = Qg

.,, , c , , ,. , ätherisch. Lösung)

Allylamin bchweiel- "'

kohlenstoff

X SH(NH 2 C 3 H 6 )

allyldithiokarbaminsauresAllylamin

Kocht man die wäßrige Lösung dieses Aminsalzes mit Silber-nitrat. Sublimat oder Eisenchlorid oder versetzt man die alkoholischeLösung mit Jodtinktur, so entsteht Senf öl:

/NHC 3 H 5 /NHC 3 H 5

+ AgN0 3 = CS + NH 2 C 3 H 5 -HN0 3

salpetersaures Allylamin

CS

^SH(NH 2 C 3 H 5 )

/NHCA

2CS

-SAg

x SAg

allyldithiokarbaminsaures Silber

2SCNC 3 H 5 + Ag 2 S + H 2 S

Ällylsenföl

Auch durch Destillation des Diallylthioharnstoffes mit Phosphor-säureanhydrid kann Senf öl dargestellt werden:

/ NHC 3 H 5CS = C 3 H 5 NH 2 + SCNC 3 H 5

\~vrTTn tt Allylamin Ällylsenföl

JNli0 3 li 5

D i ally lthiohar n s to ff

') Hotfmann'sche Senfölreaktion zum Nachweis primärer Amine.

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