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Grundriß der Pharmakochemie
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Semen Sinapis.

Brassica nigra (L.) Koch. Cruciferae Sinapeae Brassicinae.

Bestandteile: Sinigrin, Sinapinsäure (s. S. 454), Sinapin (s. S. 453),fettes Öl 1 ), Myrosin.

-^"Sinigrin 2 ), C 10 H 16 NS 2 KO9-|-H2O (myi'onsaures Kalium), kristalli-siert in glänzend weißen, leicht zerreibliclien, derben Nadeln vomSchmelzpunkt 126127°. In Wasser ist es leicht löslich zu einerneutral reagierenden, bitter schmeckenden, linksdrehenden Flüssigkeit(Mo =15° 13' bis15°43'). In kaltem Alkohol ist Sinigrinschwer löslich, leichter in heißem Alkohol, unlöslich in Äther.Sinigrin besitzt die Konstitution 3 ):

/OSO» OKC=NCH aCH=CH

x S-C 6 Hi 1 0 5

Sinigrin

In der wäßrigen Lösung des Sinigrins erzeugt Silbernitrat, unter Ab-spaltung von Glukose, einen weißen Niederschlag von Senf ölsilbersulfat 4 ):

') Oas fette Ol besteht aus den Glyceriden der Behensäure (C22H44O2),Erucasäure

H/ HJijHazOOOH

und den Glyceriden flüssiger Fettsäuren. Spezifisches Gewicht bei 15° C: 0,9160,920.(Goldschmiedt, B. d. Wiener Akad. 1870, 2, 451.)

a ) Robiquet und Bussy, Compt. rend. 10 (1840) 4. Will und Körner,A. 125 (1863) 257. Gadamer, Arch. d. Pharm. 235 (1897) 44; B. 30 (1897) 2322.

Sinigrin ist auch in verschiedenen andern Brassicaarten und in der Wurzelvon Cochlearia Armoracia nachgewiesen worden. (Gadamer, Arch. d. Pharm. 235(1897) 577.)

3 ) Sinigrin ist zu betrachten als das Kaliumsalz einer substituierten Iminothio-kohlensäure. In derselben ist das Hydroxylwasserstoffatom durch den Schwefelsäure-rest, das Wasserstoffatom der Iminogruppe durch die Allylgruppe und dasjenige derSH-Gruppe durch den Zuckerrest ersetzt:

.OH ,OHOH

CO

0=NH

C=NH

X)H M)H \SH

Kohlensäure Iminokohlensäuro Iminothiokohlensäure

4 ) Die durch Abspaltung von Traubenzucker aus Sinigrin entstehende Säure,welche demSenfölsilbersulfat" zugrunde liegt, wird nach dem Vorschlage vonGadamer (Arch. d. Ph. 237 (1899) 120) als Sinigrinsäur e bezeichnet. Senföl-silbersulfat ist demnach sinigrinsaures Silber.