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Semen Sinapis.
Brassica nigra (L.) Koch. — Cruciferae — Sinapeae — Brassicinae.
Bestandteile: Sinigrin, Sinapinsäure (s. S. 454), Sinapin (s. S. 453),fettes Öl 1 ), Myrosin.
-^"Sinigrin 2 ), C 10 H 16 NS 2 KO9-|-H2O (myi'onsaures Kalium), kristalli-siert in glänzend weißen, leicht zerreibliclien, derben Nadeln vomSchmelzpunkt 126—127°. In Wasser ist es leicht löslich zu einerneutral reagierenden, bitter schmeckenden, linksdrehenden Flüssigkeit(Mo = —15° 13' bis —15°43'). In kaltem Alkohol ist Sinigrinschwer löslich, leichter in heißem Alkohol, unlöslich in Äther.Sinigrin besitzt die Konstitution 3 ):
/OSO» OKC=N—CH a —CH=CH„
x S-C 6 Hi 1 0 5
Sinigrin
In der wäßrigen Lösung des Sinigrins erzeugt Silbernitrat, unter Ab-spaltung von Glukose, einen weißen Niederschlag von Senf ölsilbersulfat 4 ):
') Oas fette Ol besteht aus den Glyceriden der Behensäure (C22H44O2),Erucasäure
H/ HJijHazOOOH
und den Glyceriden flüssiger Fettsäuren. Spezifisches Gewicht bei 15° C: 0,916—0,920.(Goldschmiedt, B. d. Wiener Akad. 1870, 2, 451.)
a ) Robiquet und Bussy, Compt. rend. 10 (1840) 4. Will und Körner,A. 125 (1863) 257. Gadamer, Arch. d. Pharm. 235 (1897) 44; B. 30 (1897) 2322.
Sinigrin ist auch in verschiedenen andern Brassicaarten und in der Wurzelvon Cochlearia Armoracia nachgewiesen worden. (Gadamer, Arch. d. Pharm. 235(1897) 577.)
3 ) Sinigrin ist zu betrachten als das Kaliumsalz einer substituierten Iminothio-kohlensäure. In derselben ist das Hydroxylwasserstoffatom durch den Schwefelsäure-rest, das Wasserstoffatom der Iminogruppe durch die Allylgruppe und dasjenige derSH-Gruppe durch den Zuckerrest ersetzt:
.OH ,OH „OH
CO
0=NH
C=NH
X)H M)H \SH
Kohlensäure Iminokohlensäuro Iminothiokohlensäure
4 ) Die durch Abspaltung von Traubenzucker aus Sinigrin entstehende Säure,welche dem „Senfölsilbersulfat" zugrunde liegt, wird nach dem Vorschlage vonGadamer (Arch. d. Ph. 237 (1899) 120) als Sinigrinsäur e bezeichnet. Senföl-silbersulfat ist demnach sinigrinsaures Silber.