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Grundriß der Pharmakochemie
Entstehung
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448
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448C 10 H 16 NS 2 O 9 K + 2AgN0 3 + H 2 0 =

Sinigrin

0S0 2 ÖAg

C 6 H 12 0 6 + C=N-C 3 H 5 + KN0 3 + HNO3

X SAgSenfölsilbersulfat

Durch Chlorbaryum entsteht in der wäßrigen Lösung keine Fällung,erst bei anhaltendem Kochen findet allmählich eine Abscheidung vonBaryumsulfat statt, dabei erfolgt ein vollständiger Zerfall des Molekülsim Sinne folgender Gleichung:

C 10 H 16 NS 2 0 9 K + BaCl 2 + H 2 0 = BaS0 4 + S + KCl +

Sinigrin

C 3 H 5 CN + C 6 H 12 0 6 + HCl

Cyanallyl

C 3 H 5 CN + HCl + 2H 2 0 = C 3 H 5 COOH + NH 4 C1

Cyanallyl Crotonsäure

Durch Erhitzen mit Barytwasser wird Sinigrin unter sofortigerAbscheidung von Baryumsulfat und Bildung von Senföl zersetzt.

Emulsin, Hefe oder Speichel bewirken keine Spaltung des Sinigrins.Durch Myrosin wird es gespalten in Allylsenföl, Glukose undsaures schwefelsaures Kalium 1 ):

/GSOsOK H!

= li + C 8 H 12 0 6 + KHS0 4

N-C 3 H 5

C<

| x S!C 6 H n 0 5N-C 3 H 5

Sinigrin

OH:

+

Allylsenföl

J ) Die Spaltung verläuft nicht quantitativ. Es entstehen dabei Allylcyanid{CNO3H6), Schwefel und Schwefelkohlenstoff. Die Bildung des Schwefelkohlen-stoffes verläuft nach der Gleichung:

2C 8 H B NCS 4- 2H 2 0 = 2C»H 5 NH 2 + OOa + 0S 2

Allylsenföl Allylarain

Der Wirkungswert des Myrosins ist ein beschränkter und wird durch das sichbildende Monokaliumsulfat beeinträchtigt. Der nachteilige Einfluß desselben kanndurch vorsichtige Neutralisation gehoben werden. Die Ausbeute an Senföl ausreinem Sinigrin kann durch Zusatz von Oalciumkarbonat erhöht werden, bei Senf-mehl vermindert dieser Zusatz die Ausbeute. Dieses Verhalten ist vermutlich aufden Gehalt des Samens an einem Körper basischer Natur (Sinapin?) zurückzuführen(Gadamer, B. 30 (1897) 2328).