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HO—O

HC,

CH 0

,CH

H

H

H

A

H

^CH

C

IOH

CO

Ohrysin(1-3-Dioxyflavon)

Es kann nach folgenden Keaktionen synthetisch dargestellt werden 1 ):CH

CHoO—

HCL

\

vC—OCH 8/CH

(V

in CSa-Lösung bei

-f- C10C CH 3 Gegenwart von subli-

Aoetylehlorid miertemEisenchlorid

OCH 3

Phloroglucintrimethyläther 2 )

CH,0—O

HC

CH\c-OCH3

/ G— CO—CH,

+ HCl

OCH3

Phloracetophenontrimethyläther

C 6 H 2 (0CH 3 ) 3 -C0—CH 2 ;H + C ? H 5 0i0C-C 6 H 5 =Phloracetophenontrimethyläther Benzoesäureäthylester

1 ) Kostaneoki und Tambor, B. 32 (1899) 2260, 2448, eine andere Chrysin-synthese siehe Kostanecki und Lampe, B. 37 (1904) 3167.

2 ) Phloroglucintrimethyläther wird dargestellt aus dem, in der Coto-Rindcenthaltenen, Hydrocotoi'n:

OCH 3

CeH2 c\oH

^CO-0 6 H 5Dasselbe wird vollständig methyliert und durch Destillation mit Atznatronin Phloroglucintrimethyläther und Benzoesäure zerlegt:

0 6 H 2 (00H 8 )8—OOC 8 H 6 + H 2 0 = 0 6 H 8 (OOH 8 ), + 0 6 H 6 OOOH