— 425 —Chrysin besitzt die Konstitution eines Dioxyflavons 1 ):

HOHO,

J ) Das dem Chrysin und anderen gelben Pflanzenfarbstoffen zugrunde liegendeFlavon leitet sich ab vom Chromon (Benzo-Y-Pyron). welches mit dem Cumarin(Benzo-a-Pyron) isomer ist, durch Ersatz des ß-Wasserstoffatomes durch denPhenylrest.

FT TTCH 0 OH O

II

^CO HC-1

'(>

MDHl

HOS

//CH. HC-.X /C x

/ V/ \ /

CH CH OH CO

Benzo-a-Pyron Benzo-x-Pyron

Cumarin Chromon

In Beziehung zum Flavon stehen:OH 0 CH

HO^ X)/ XIH—C 6 H 6 HC-/ ^C/

HO. A

OH a HO.'

OH 0 ,.C—

4>CH

mk >C—Ci

II P II \ 0'

1/ 0 X ^CH H

H

CH CO

ß-Phenyl-benzo-f-Pyron

Plavon

CH 0

^C—C 6 H 5 HC^ NX \CH—0 6 H 5

HCax /G\ /GH2

\ / \ /

CH CO

Flavanon(vgl. S. 385)

.OH

HO, x

■0\

,0H 2

CH

Flaveu

CH 2

CH CH 2

Flavan

Plavon wird nach folgenden Reaktionen erhalten (Kostanecki und Tambor,B. 33 (1900) 330):

CH

Nj-OCHb .OCA

-|- = 0 6 H 4 ( + 0 2 H 6 OH

^O-COiOOÄ........_H;H,C-CO-O.H» \ C 0-OH 2 -CO-C 6 H 6

CHAthylsalicylsäureäthylester Acetophenon

(bei Gegenwart von metall. Natr.)

HCHC

o-Athoxybenzoyl acetophenon

CH OC 2 H 5

HO^ XK CO—CcH,

HC^ Xj v ,Cxi2

CH CO

o-Athoxybenzoylacetophenon

CH

0

+ HJ = C 2 H 5 J -f H 9 0

HC^

HO,

-C-C 6 H 5 .

Im.

OH CO

Plavon

Plavon bildet farblose, bei 97° schmelzende Nadeln, welche sich in kon-zentrierter Schwefelsäure mit gelber Farbe lösen. Die Lösung zeigt bläulicheFluorescenz. Andere Flavon - Synthesen siehe Feuerstein und KostaneckiB. 31 (1898) 1757. Kostanecki und Szabraiiski, B. 37 (1904) 2634 (vgl. auchAnmerkung S. 385).