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Durch Schmelzen mit Alkalien wird Kämpfend im Sinne derGleichung

Ci 6 H 12 0 6 + 3H 2 0 = C 6 H 3 (OH) 3 + C 6 H 4 0CH 3 C00H + CH 2 0H-C00H

Kämpfend Phloroglucin Anissäure Glykolsäure

zerlegt.

Beim Erhitzen mit Jodwasserstoffsäure entsteht Kämpferoi 1 ),das auf folgende Weise synthetisiert wurde 2 ):

CH OH

H H Kochen mit

/C- — (I verd. IT2SO4

CH 3 0-C^ x (/ CH----- G( >C-0CH 3 „. Alkohol

| I || \ c _c/ ------ >

HCL /C\ /CH H H

C CO

i

OCH 3

2'-Oxy-4'-ö'-4-trimethoxyclialkon ;! )

J) Gordin und Kostanecki, B. 34 (1901) 3723.

2 ) Kostanecki, Lampe und Tambor, B. 37 (1904) 2096.

3 ) Mit dem Namen Chalkon ist das Benzalacetopkenon belegt worden;die Derivate werden im Sinne des folgenden Schemas bezeichnet (Kostaneckiund Tambor, B. 32 (1899) 1923):

V

2'

5'

l'

—CO—GH=CH—

(«) (ß)

o-Oxychalkone liefern beim Kochen mit verdünnten Mineralsäuren und AlkoholFlavanone (s. S. 425), aus diesen entstehen beim Nitrosieren mit Amylnitrit undSalzsäure Isonitrosoverbindungen, welche beim Kochen mit verdünnter Salzsäureunter Abspaltung von Hydroxylamin in Flavonole übergehen. Durch Bromierender Flavanone, sukzessives Behandeln der Bromflavanone mit alkoholischem Kaliund Jodwasserstoffsäure können Plavone dargestellt werden (Kostanecki, Leviund Tambor, B. 32 (1899) 326).

Die Bromverbindungen substituierter o-Oxychalkone gehen durcli Alkaliz. T. in Flavone über, z. T. in isomere Benzylidencuma'ranone (Cumaranons. S. 390).

2'-oxy-4'-6'-4-trimethoxychalkon entsteht aus Phloracetophenondimethylätherund Anisaldehyd (s. S. 433).

Oesterle, Grundriß der Pharmakochemie. 25