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sich in der Kälte an 1 ). Durch Einwirkung feuchter Halogenwasser-stoffsäuren wird die Hydroxylgruppe durch Halogen ersetzt. So ent-steht z. B. durch Chlorwasserstoff säure Bornylchlorid (Pinenchlor-hydrat):

CH

H 2 C

H 2 C

CH 3

Bornylchlorid (Pinenchlorhydrat)

Dasselbe Produkt wird auch durch Phosphorpentachlorid ge-bildet 2 ). Mit Chloral und mit Bromal bildet Borneol Additionsprodukte 3 ),

/OC 10 H 17CC1 3 0H<

X)H

Borneolchloral(Schmelzpunkt 55—56°)

/OCjqHiv

CBr 3 CH<

M)HBorneolbrornal(Schmelzpunkt 105—109°)

welche zur Charakterisierung des Borneols benützt werden können.Zu demselben Zwecke dient das Bornylphenylurethan 4 ),

/NHC 6 H 5

CO<

X OC 10 H 17

Bornylphenyl urethan(Schmelzpunkt 138—139°)

das durch Vereinigung von Borneol mit Phenylcarbimid entsteht.

Durch Oxydation wird Borneol zuerst in Kampfer übergeführt 5 )und liefert bei weiterer Oxydation dieselben Produkte wie Kampfer

') Wallach, A. 230 (1885) 226.

2 ) Kachler, A. 164 (1872) 77; 197 (1S79) 92; B. 11 (1878) 460. WagnerundBrickner, B. 32 (1899) 2317; B. 33 (1900) 2121. Zelinsky, B. 35 (1902)-1417.

3 ) Haller, Compt. rend. 112 (1891) 145. Minguin, Compt. rend. 116(1893) 889.

4 ) Leuckart, B. 20 (1887) 115. Bertram und Walbaum, Journ. f.prakt. Ohem. [2] 49 (1894) 5.

ö ) Pelouze, A. 40 (1841) 328. Schwanert, A. 128 (1863) 111.