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Beim Erhitzen mit konzentrierter Lauge, unter Abschluß vonLuft, spaltet es sich in Ameisensäure, Iridinsäure und Iretolnach der Gleichung:
C 18 H 16 0 8 + 3H 2 0 = HCOOH + C 10 H 12 0 5 + C 7 H 8 0 4
Irigenin Ameisensäure Iridinsäure Iretol
Die Spaltung läßt sich in folgender Weise veranschaulichen:OCH 3
I H
y c ----- c v / u —
CH 3 0-C^ ^C-CHa-C-CO-C^ ~)C-OH + H 2 0
--c=—c ---------- *"
iQ-
OCH3-(X.
ch,o-g
x c=
i
OHOCH3
=C'
H
s O"
Jrigeniu
H
H
N3-GH.-CO-
CHoO-C"
OHOCH3
=CH
H
OH
CO
II
OH
-et
li
OH
*c-
% o
OCH3
;C—OH
H
OH
^C—CHoCOOH HCOOH HC:?
=CHOH
Iridinsäure
OH
,G-
N C=
OCH3
t
.C-OH
=CH
OH
Ameisensäure
Iretol
Iridinsäure, C 10 H 12 0 5 (Dimethoxy-oxyphenylessigsäure), bildetfarblose bei 118° schmelzende Prismen und ist in Wasser, Alkohol,Äther, Chloroform, Aceton und siedendem Benzol löslich. Bei dertrockenen Destillation entsteht bei 239° unter Kohlensäure-Abspaltung
Iridol, C 9 H ]2 0 3 , welches als farbloses Öl überdestilliert und baldzu großen, weißen Kristallen vom Schmelzpunkt 57 ° erstarrt. Es be-sitzt die Struktur 1 ):
') Iridol liefert durch Behandlung mit Chloroform und Alkali zwei isomereAldehyde, enthält daher im Benzolkern zwei substituierbare Wasserstoffatome, vondenen das eine in ortho-, das andere in para-Stellung zum freien Hydroxyl steht.(Beweis der Stellung der freien Hydroxylgruppe.)