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CH 3

C

w/ \h

CH3O--CV Aj —

OH

OCH 3

Iridol

Iretol, C 7 H 8 0 4 , kristallisiert in weißen, bei 186° schmelzendenNadeln. In wäßriger Lösung wird es durch Natriumamalgam inPhloroglucin übergeführt l ):

Methyliridol geht bei der Oxydation in Trimethylgallussäure über:OOH 3 OCH 3

H

0-

-0

0H 3 —0<

^C-OCH 3

HOOC-C

/

H

0—

-C

>C—OCH 3

H

Methyliridol

=0'

H

ÜCH 3

ÜCH 3

Trimethylgallussäure

Dieselbe Verbindung wird erhalten durch Oxydation der Methyliridinsäure.Methyliridinsäure liefert ferner mit Bromwasser eine Dibrommethyliridinsäure, welchedurch heiße Salpetersäure zu Dibromtrimethylgallussäure oxydiert wird.

') Synthetisch ist Iretol aus Pikrinsäuremethyläther dargestellt worden(Kohner, Oh. Centralbl. 1900, I, 417). Durch .Reduktion desselben mit Zinn undSalzsäure entsteht das Dichlorhydrat des Diaminodioxybenzolmonomethyläthers.Wird dieses mit Wasser, dem etwas Zinnehlorür zugesetzt ist, 24 Stunden unterDurchleiten von Kohlensäure am Rückflußkühler erhitzt, so werden die beidenNH 2 -Gruppen durch Hydroxyle ersetzt:

OCH,

OOH ;!

OCH 3

0

0 2 N—C x

Ha

'C—N0 2~CH

NH 2 —CT

-*■ RIX

sq/ -

N C—NH 2OH

HO—0

""*■ HCl

C

vC^

C-OH»ÖH

N0 2Pikrinsäuremethyläther

OH

Diaminodioxy-benzolmonomethyläther

OH

Methoxyphloroglucin(Iretol)