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Santalon, C u H 18 0, ist ein, bei 214—215° (bzw. 88—89° bei15 mm Druck) siedendes Keton, dessen Geruch an Kampfer undThujon erinnert. Es ist linksdrehend. Das Oxim C n H 16 =NOHschmilzt bei 74,5—75,5°, das Semicarbazon C 11 H 16 =N—NHC0NH 2bei 175°').
Santalsäure 2 ), C 15 H 24 0 2 , bildet eine zähe, in Wasser unlöslicheFlüssigkeit vom Siedepunkt 210—220° (bei 20 mm Druck).
Teresantalsäure' 2 ), C 10 H 14 0 2 , kristallisiert aus Alkohol in Prismenvom Schmelzpunkt 157°. Sie destilliert unter 11 mm Druck bei ca.150° ohne Zersetzung und bildet schwerlösliche Silber- und Bleisalze.
Durch Reduktion des Methylesters mit Natrium in Alkohol entsteht
Teresantalol, eine weiße Kristallmasse, die in haarfeinen bei113° schmelzenden Nadeln sublimiert und intensiven, kampferähnlichen.Geruch besitzt. Für die Konstitution der Teresantalsäure und desTeresantalols sind folgende Formeln in Betracht gezogen worden 3 ):
CH 3N
HOOCCH 3 -
CH
>C-G-
ck
CH,
CH,
HO—HoC
CH
I
es
CH 2
2
,CH
CH»—Cr
-CH
CH
CH
Teresantalsäure
Teresantalol
Samten 4 ), C 9 H 14 , siedet bei 139—140° und besitzt das spezifischeGewicht von 0,8710 (15°). Der Geruch erinnert an Pinen und istzugleich kampferartig. Mit Salzsäure, Nitrosylchlorid und salpetrigerSäure entstehen feste Additionsprodukte.
Bei der Oxydation mit Kaliumpermanganat liefert Santen einGlykol. C 9 H 16 0 2 , vom Schmelzpunkt 193° und geht bei weiterer Oxy-dation in ein Diketon, C 9 H 14 0 2 , über. Dieses läßt sich durch alkalischeBromlösung zu einer Cyklopentandikarbonsäure oxydieren:
v ) Außer dem Santalon ist noch ein zweites Keton, dessen Semicarbazon bei•224° schmilzt, gefunden worden. (Müller, Arch. d. Pharm. 238 (1900) 372.)
2 ) Gruerbet, Oompt. rend. 130 417. Dieselbe Säure soll auch bei derOxydation des Santalols mit Ghromsäurc entstehen.
3 ) Semmler und Bartelt, B. 40 (1907) 3101, 4465.
4 ) Semmler, B. 40 (1907) 4594. Semmler und Bartelt, B. 41 (1908)125. 385, 866. Sauten ist in verschiedenen Nadelölen als Vorlauf konstatiert worden.(Aschan, B. 40 (1907) 4918.)