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Grundriß der Pharmakochemie
Entstehung
Seite
176
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.J

H.C

xOHx

CH,

N C=CH,

.CH 3

H 2 C\ j /C\

X CH X X CH 3

Kämpfen

H.C

,CHs

CH 2

176

,CHn

OH

EX'

HoC\

C<

CH 2

OH

^C<

\COOHCH,

CH 2 OHCH 3CH / \CH 3

Kampfenglykol(Schmelzpunkt 192°)

/ CH \H 2 C X | X CO

CH 2

H 2 C\ | /C\

X CH X X CH 3

Kampfenylsäure(Oxykampfenilansäure)

->

.CH,

H 2 Cx | /C\

X CH X X CH 3

Kampfenilon

Aus Kampfenglykol wird durch Wasserabspaltung Kampfe nilan-aldehyd gebildet, der sich an der Luft zu Kampf enilansäure oxydiert:

h-c

H 9 Cx

/CH.

CH,

.OH /CH X

C/ H 2 C X X CH

X CH 2 0H

/CH»

CH a

/O

H,Cx

/C<

X CH X X CH 3

Kampfenglykol

^CH^ X CH 3

Kampf enilanaldehyd(Schmelzpunkt 67 °)

C<H -CH 3

H 2 0

,CH\

CH 2

N CH COOH

CH 3

V CH X \CH 3

Kampfenilansäure(Schmelzpunkt 65°)

Durch Wasseranlagerung mittels Eisessig und Schwefelsäurewird Kämpfen in Isoborneol übergeführt 1 ):

H*C

H,Ck

xCHx

CH,.

XW

Kämpfen

-C=CH 3

CH 3H 3

H 2 0

/CH X /OHH 2 C X X C<

X CH,

CH 2

H 2 C

X CH /

Isoborneol

/CH 3CH 3

J ) Diese Keaktion wird zur Charakterisierung des Kampfens in kampfen-haltigen Fraktionen benutzt. (Bertram und Walbaum, Journ. f. prakt. Chem.49 (1891) 1. 6.)