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Grundriß der Pharmakochemie
Entstehung
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177
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Künstlich kann Kämpfen aus Pinen nach folgenden Keaktionendargestellt werden:

GH GH CH

H 2 C

Pinen

CH 3Pinenhydro chlorid

CH 2

Kämpfen

^ Fenchen 1 ), C 10 H 16 , konnte aus Naturprodukten noch nicht isoliertwerden. Der Nachweis seiner Anwesenheit in ätherischen Ölen istindirekt erbracht worden 2 ). Künstlich entsteht Fenchen aus den Fenchyl-chloriden durch Einwirkung von Anilin, Ghinolin oder alkoholischemKali. Fenchen ist ein flüssiges, im Gerüche an Kämpfen erinnerndesTerpen, das in verschiedenen isomeren Formen und in rechtsdrehenden,linksdrehenden und inaktiven Modifikationen erhalten worden ist 3 ).Für das D-1-Fenchen 4 ) ist die Konstitutionsformel

CH

HpC | ^C=GH 2

CH3-C-CH3

H 9 C,

CH,

CH

D-1-Penchen

aufgestellt worden.

v ) Wallach, A. 263 (1891) 129; A. 269 (1892) 326, 358, 369; A. 272 (1892)102; A. 275 (1893) 157; A. 284 (1895) 324; A. 300 (1898) 294; A. 302 (1898) 371;A. 315 (1901) 273; A. 353 (1907) 209; A. 363 (1908) 1. Bertram und Helle,Journ. f. prakt. Chem. |2] 61 (1900) 293. Kondakow und Lutschinin, Journ.f. prakt. Chem. [2] 62 (1900) 1; 68 (1903) 105.

2 ) Bouchardat und Lafont, Compt. read. 113(1891)553; 125(1897) 112.ßouchardat und Tardy, Compt. rend. 120 (1895) 1418.

3 ) Die Siedepunkte der verschiedenen Penchene liegen zwischen 142156°.

4 ) Die großen Buchstaben D bzw. L bezeichnen das optische Verhallen deszur Darstellung verwandten Ausgangmaterials.

Oesterle, Grundriß der Pharmakocheniie. 12