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Kämpfen 1 ), C 10 H 16 , schwankt in seinen Eigenschaften je nachdem Ausgangsmaterial, aus dem es gewonnen wird 2 ). Es stellt eineweiße, krümelig-kristallinische Masse dar, welche bei 51 — 52° schmilztund deren Siedepunkt bei 158,5 bis 159,5" liegt. Es ist in beidenoptisch aktiven Modifikationen bekannt, im französischen und ameri-kanischen Terpentinöl ist es als 1-Kampfen enthalten.
Die Konstitution des Kampfens ist noch nicht mit Sicherheit be-kannt. Dem jetzigen Stande der Kenntnisse entsprechend wird ihmdie Formel
CH
H,0
CH R -C-CH 3
CH,
HC-
-CH a
CHn
HsC
H a C
i/
CH,
C=CH 9
CH a
X CH / X CH,
CH 2
Kämpfen
zugeschrieben.
Kämpfen liefert mit Halogenen und HalogenwasserstoffsäurenAdditionsprodukte, durch Oxydation mit Permanganat entstehtKampfenglykol, Kampfenylsäure und Kampfenilon 8 ):
1 ) Literatur siehe Semmler, Die ätherischen Öle, Leipzig 1906, II, 39.
2 ) Die Kampfene, welche aus Terpentinöl stammen, werden Terekampfenegenannt, diejenigen, welche vom Borneol ausgehend dargestellt worden sind, heißenßornekampfene. Bornekampfen schmilzt bei 53,5—54° und siedet bei 159—160".Über isomere Kampfene vgl. Wallach und (iutmann, A. 357 (1907) 79.
3 ) Dabei entsteht auch Kamp f enkamp fersäure, CioHir.Oi (Schmelzpunkt135—136°), der von Wagner (Journ. d. russ. phys.-chem. Gesellsch. 28 (1896)64; 31 (1899) 680) die Struktur
CH
H 2 C/ ^CH 2
I CH S —C—CH 8
HjO-
COOH
CHCOOH
zugeschrieben wird.