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N=C-NH 2

I IHC O-NH

N—C—N

Adenin(6-Aminopurin)

Durch salpetrige Säure wird es in Hypoxantliin (Sarkin) übergeführt:N=C—NHo HN—CO

HC C-NH

>CH

SSO, HC C-

N—C—N

Adenin

GH

N—C—N

Hypoxantliin(6-Oxypurin)

Synthetisch entsteht Adenin aus Trichlorpurin durch Behandlungmit Ammoniak und Reduktion des gebildeten 6-Amino-2-8-Dichlor-purins mit Jodwasserstoff und Jodphosphonium:

N=C—Cl

N=U— NH £

GIG C—NH NEU C1C C—NH

N—C—NTricHorpurii

>CC1 /CC1

N-G—N

ö-Amino-2-8-Dichlorpurin

N=C -NH 2

I IHJ HC C—NH

— >

GH

N-C-N

Adenin

Eine andere Synthese verläuft in folgenden Reaktionen'):

m 2 C-N HN-C=NH N=C-NH 2

t I

CS + CH 2

HN—C=NH

II II

> SC CH 2 bezw. HSC GH

NH 2 C^N HN-C=NH

Thioharnstoff Nitril der Cyanessigsäure(Malonitril, Metbylencyanid)

N-G—NH 2

4-6-Diamino-2-thiopyrimidin

!) Traube, A. 331 (1904) 69.