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Xanthin entsteht ferner aus Gruanin 1 ) durch Einwirkung vonsalpetriger Säure 2 ):

HN—CO

I IH 9 N-C C—NH

HN0 2

HN—CO

I IOC C—NH

>CH

N—C—N

Guanin

>CH

HN—C—N

Xanthin

Adenin, C 5 H 5 N 5 -\- 3H 2 0 3 ). kristallisiert in langen, sublimierbaren,in heißem Wasser leicht löslichen Nadeln. Es besitzt die Strukturdes 6-Aminopurins:

J ) Guanin, ein Bestandteil tierischer Gewebe und Exkremente (Guano) istauch in den Samen verschiedener Leguminosen, in den Kürbissamen, in gekeimterGerste, in der Zuckerrübe aufgefunden worden. Es ist aus Guanidin und Cyanessig-säureäthylester synthetisch darstellbar. (Traube, B. 33 (1900) 1371; A. 331 (1904) 65.):

NH 2 COOC 2 H 5 HN — CO

HN=C

CH 2

v „j^__ h Jtit Umlagerung d. Alkalien

NH 2 CN NH 2 CN

Guanidin Cyanessigsäureäthylester Cyanacetylguanidin

HN—CO

-> HN=C ÖH 2

IHN-C=NH

IminomalonylguanidinN=OOH

N=C—OH

I J

■> H 2 N-C OH —>

II II

N—0—NH S

2-4-l>iarnino-6-oxypyrimidinN=COH

HN0 2

-Reduktion mitH 2 N—6 6=NOH Sehwefelammon. H 2 N—C C—NH;,

—>■

N—Ü=NHIsonitrosoverbindung

N—C—NH 22-4-5-Triamino-6-oxypyrimidin

HN—CO

HCOOH H 2 N-C C-NH

\CR

N— O-NGuanin

2 ) Ei scher, B. 32 (1899) 468.

3 ) Kossei, B. 18 (1885) 1928.