115 —

OCH H

c

xH

CS,

0-C

0NH-CH S

OCH 3

C CH 2 OH

X C"

CH C

0-C

ffl

/0H 9

CH CH 2

Cotarnin

/0-CCH 2

X 0-C C /CH 2

CH CH 2

Zwischenprodukt

NH-CH

OCH,

0 -G*CH 2

\)-C

C x CH 2

\/ X N-CH 3

CH P

CH CH 2

Hydrocotarnin

Bei der Oxydation mit Permanganat entsteht Oxycotarnin undCotarnsäure 1 ), mit Salpetersäure Apopliyllensäure'-):

') Cotarnsäure und Apopliyllensäure stehen zu den Ootarninsalzen in der-selben Beziehung wie Phtalsäure und Oinchomeronsäure zu Isochinolin:

OCH,IC

0—O' 7 " C—COOK

OCH 3

C CH

,o-c- x c x

CH,

x o_6

iN< -0l

CH

CS,

HOOC-C 7

.0—COOH

\9-C

C

CH,

^<CH 3,CH

CH

Cotarnsäure

CHHC X3-C00H

CH CH 2

salzsaures Cotarnin

('11 CH

HC x ° 7 N

HO

,0-000 H

li ■—>

HO /k OH HOOC-0

HOOC-C.

CHsalzsaure Apopliyllensäure

OHHOOC-O 7 N

('II

OBPhtalsäure

OH 011

Isochinolin

OH

Oinchomeronsäure

2 ) Apophyllensäure zerfällt beim Erhitzen mit Salzsäure auf 250° in Oincho-meronsäure und Chlormethyl (v. Gerichten. B. 13 (1880) 1635):

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