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Durch Oxydation wird Opiansäure in Hemipinsäure übergeführt.

,COOH

C 7

HC 7 C-COOH

HCx XJ-OCH3

\)CH 3

Hemipinsäure

durch Reduktion entsteht Mekonin (siehe S. 120)

(!H 2 —0

C

HC 7 Xx C—(

JQ-

HC\ ^C-OCH 3

" c \x OCH 3

Mekonin

^, Cotarnin, C^H^NO^), kristallisiert in farblosen Nadeln, welchebei 132—133° schmelzen. Es ist in kaltem Wasser nur wenig löslich,leicht löslich dagegen in Alkohol und Äther. Mit Säuren bildet es,unter Wasseraustritt und Ringschließung, gut kristallisierende Salze:

OCH

OCH,

0

C C\TT

/ \ / MX)- -C y \r NH-CH,

C CH

/O-

-<y V

/

/

3H 2

+ HCl

-> CH 2

x o-c x /(

3 X xCH 2

X 0-

\ A

\ /

CH CH 2

CH CH 2

Cotai

nin 2 )

sa

.zsaures

Cotarnin

N<

CH 9

CH a

Durch Reduktion geht Cotarnin, ebenfalls unter Wasserabspaltungund Ringschließung, in Hydrocotarnin (Schmelzpunkt 55°) über:

!) Wöhler, A. 50 (1844) 19. Blyth, A. 50 (1844) 36. Beckett undWright, J. ehem. Soc. 28 (1875) 575.

/O-2 ) Der Beweis der Stellung der OCH 3 und CH2^ Gruppen wird erbracht

durch das Verhalten des Ootarninanils bei der Behandlung mit Jodmethyl (Freundund Becker. B. 36 (1903) 1521).