116 —

/°- (

OCH

3

P^

^CH S

OCHC

•o-c/ N

-> CH 2

CH

Oxycc

3

CO/ X N-CH 3

CH 2

Vi

'\ / \ / 2GH CH 2Ootarnin

\ /CH 2CH 2

tarnin

OCH 3

c x

X)-0/ 'XVCOOH■> CH 2

N)-^ ,/C-COOH

X CH

Co tarn säure(Methylmethylengallokarbonsäure)

0—

CHOC-C-^ \l-CH,

HOOC-C /CH

CH

Apophyllensäure

(Methylbeta'in d. Cincliomeronsäiire,

y-karboxyliertes Nikotinsäure-

Methylbetarn)

Außer durch Oxydation 1 ) kann Cotarnin auf folgende Weisein Cotarnsäure übergeführt werden 2 ):

O—

CH

00 —</ W-CH S

HOOC-C, .CH

\ /CH

+ HCl = CH 3 C1

CHHOOC-c/ X N

Hooc-c ha

CH

Durch Erhitzen von Cinchomeronsäure mit Jodmethyl entsteht wiederApophyllensäure (Koser, A. 234, 116).

Über die Struktur der Apophyllensäure vgl. Kirpal, Monatsh. f. Chemie24 (1903) 519.

1 ) Freund und Wulff, B. 35 (1902) 1737.

2 ) Roser, A. 249 (1888) 141.

Cotarnsäure bildet leicht ein Anhydrid (Ortho-Stellung der Karboxyle) undgeht beim Erhitzen mit Salzsäure auf 140° über in Methylmethylengallus-säure; beim Erhitzen mit Jodwasserstoff nnd Phosphor entsteht Gallussäure: