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Grundriß der Pharmakochemie
Entstehung
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113
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Durch Oxydationsmittel (Salpetersäure, Platinchlorid, Eisenchlorid,Bleisuperoxyd) erfolgt die Spaltung in Opiansäure und Cotarnin:

OCH 3

('

HC

[|ho x

OCH,

OCH 3C—OCH3

c—c=o

c

CH -0

c

HOHC,

C—OCH-

I

n—COOH

OH

+

ÖT"TS

0-0

CH 2

X 0--C

C CH .-• .....

(' N—CH 3

CCH

•0

Opiansäure

0CH 3

C

.CH,

CH CH 2

Xarkotin

/0—G

CH 2

x o—0

c

'/ \

,/0\H

NH—CH 3

CH CH 2

Cotarnin

,CH a

.„ Opiansäure, C^H^Os 1 ), kristallisiert in Prismen vom Schmelz-punkt 150°.

Das Natronsalz liefert beim Erhitzen mit Natronkalk Dimethyl-protocatechualdehyd:

0 ,0

,Cf

c<

HC-^ Nj-COONa

c / \HRG / CH

HC X //C\

V X 0CH 3

1

HCv .C-0CH 3\ c /

OCH3

OCH 3

Opiansaures Natrium

Dimethylprotocateckualdehyd

v ) Wühler und Liebig, A. 44 (1842) 126. Beckett und Wriglit, B. 8(1875) 550. Wegscheider, Monatshefte f. Ch. 3 (1882) 348: 4(1883)262; B. 16(1883) 1235.

Oesterle, Grundriß der Pliarmakochemie. 8