89
Semen Strychni.
Strychnos nux vomica L. — Loganiaceae — Strychneae.Bestandteile: Strychnin, Bruciti 1 ), fettes Öl'-), Kaffeegerbsäure (s. S. 26).
__ Strychnin"), C 21 H 22 N 2 0 2 , kristallisiert aus Alkohol in Prismen
vom Schmelzpunkt 265". Es ist schwer löslich in Wasser und dengewöhnlichen organischen Lösungsmitteln. Die wäßrige Lösung istlinksdrehend. Trotzdem es zwei Atome Stickstoff enthält, bildet esSalze mit nur einem Molekül Säure.
Durch Erhitzen mit Wasser in zugeschmolzenen Röhren auf160—180° wird Strychnin in Isostrychnin umgewandelt*). Iso-strychnin kristallisiert aus Benzol in kleinen glänzenden Nadeln vomSchmelzpunkt 214—215°; in seiner physiologischen Wirkung unter-scheidet es sich wesentlich vom Strychnin.
Beim Erhitzen mit alkoholischem Natron addiert Strychnin einMolekül Wasser und geht in Strychninsäure (Strychnol) über.Kochen mit Säuren bildet wieder Strychnin zurück:
M N
(C 20 H 22 O)^CO + H 2 0 = (C 20 H 22 0)€-COOH
----------- >
S N
H,0
NH
Strychninsäure
Strychnin
Mit Methyljodid entsteht Strychninjodmethylat, aus diesemdurch feuchtes Silberoxyd Methyl strychnin (Stry chn insäur e-methylbetain):
-> (C 20 H 22 O)f CO ->
N
(C 20 H 22 0);
CO
N
Strychninjodmethylat
Methylstrychniniumrnethylhydroxyd
') Als „Igasurin" wurde früher ein Gemisch der beiden Alkaloide bezeichnet.Die Igasursäure ist identisch mit Kaffeegerbsäure.
2 ) Schroeder. Arch. d. Pharm. 243 (1905) 628. Benedikt-Ulzer, Analysed. Fette und Wachsarten, Berlin 1908, S. 820.
3 ) Pelletier und Oaventou, Ann. chim. phys. (2) 8 (1818) 323, 10 (1819)112, 12 113. 28 44, sie nannten das Alkaloid zuerst „Vauqueline". Osann undBuchner schlugen die Benennung „Strychnin' 1 vor. Regnault, A. 26 (1838) 17;A. 29 (1839) 59. Gold Schmidt, B. 15 (1882) 1877. Stoehr, B. 20 (1887) 1108.Tafel, B. 23 (1890) 2738; B. 26 (1893) 333; B. 36 (1901) 3291; A. 264 (1891) 33;A. 268 (1892) 229; A. 254 (1891) 37, 258 (1891) 231, 301 (1898) 285. Moufangund Tafel, A. 304 (1899) 25.
4 ) Bacovescu und Bietet, B. 38 (1905) 2787.