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CH 2 —COOH

I

COH—COOH

I

CH 2 —COOH

ist eine der allerverbreitesten Pflanzensäuren J ). Der Schmelzpunkt der

wasserfreien Säure liegt bei 153°. Beim Erhitzen über 150° geht

die Zitronensäure in Akonitsäure,

COOH COOH COOH

I I I

CH 2 — C = CH

eine ebenfalls sehr verbreitete Pflanzensäure über.

Synthetisch entsteht Zitronensäure auf folgendem Weg:

CH 2 C1

CO

t

CH 2 C1

Dichlor-aceton

CH 2 C1

Jv-OH

pCN

CH 2 C1

Cyanhydrin

CH 2 C1

c<- 0H

|"COOH

CH 2 C1

Dichlor-acetonsäure

CH 9; CN

C<

OHCOOH

CH 2 CN

Dieyan-acetonsäure

CH 2 —COOH

c<- 0H

V^COOH

CH 2 —COOHZitronensäure

Polia und Radix Belladonnae.

Atropa Belladonnae L. — Solanaceae — Solaneae.

Bestandteile der Blätter: Atropin, Hyoscyamin, Belladonnin, Asparagin,

Chrysatr opasäure. Bestandteile der Wurzel: Atropin, Hyoscyamin,

Atropamin, Scopolamin (s. S. 57).

^- Atropin 2 ), C 17 H 2g N0 8 , kristallisiert in Prismen vom Schmelz-punkt 115—116°. Es ist leicht löslich in Alkohol, Amylalkohol,Chloroform, weniger leicht in Äther und Benzol, schwer löslich inkaltem Wasser. Die Lösungen reagieren alkalisch und schmeckenwiderlich bitter und scharf. Atropin ist optisch inaktiv. Es stelltdie racemische Modifikation des Hyoscyamins dar und entstellt leichtaus Hyoscyamin 3 ) (vgl. S. 53).

») Vgl. Czapek, Biochemie II, 436.

2 ) Mein, A. 6 (1833) 67. Geiger & Hesse, A. 5 (1833) 43, 6 (1833) 44,7 (1833) 269.

3 ) Die Leichtigkeit, mit welcher sich Hyoscyamin in Atropin verwandelt, läßtes zweifelhaft erscheinen, ob das Atropin in der Pflanze präformiert ist oder ob eserst bei der Verarbeitung aus Hyoscyamin durch Kacemisierung entsteht. (Vgl."Will. B. 21 (1888) 1717, 2777. Schmidt und Schütte, Archiv d. Ph. 229(1891) 492. Schlotterbeck, Amerik. J. Pharm. 75 (1903) 454.