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Beim Erwärmen mit Alkalien oder Säuren zerfällt Atropin ininaktive Tropasäure und Tropin 1 ).

^» Tropasäure, C 9 H 10 0 3 , kristallisiert in Prismen oder Tafelnvom Schmelzpunkt 117—118". Sie besitzt die Struktur:

CH 2 0HC« H 5 - GH

COOH

Tropasäure (a-Phenylhydracrylsäure)

Beim Kochen mit Barytwasser verliert sie ein Molekül Wasserund geht über in Atropasäure:

CH 2 —OH

C 8 H 5 -C~- H

= C„H 5 — C

CH 2

+ H,0\-COOH

Atropasäure Schmp. )06°(a-Phenylacrylsäure)

COOH

Tropasäure

Durch Erhitzen der Säure für sich entsteht Tropid:

/CH 2 \C.H.—CH 0 + H 2 0

^co/

Tropid

Beim Erhitzen mit Salzsäure auf 140° entsteht Isatropasäure,C, 8 H ]8 0 4 , wahrscheinlich ein Polymeres der Atropasäure.

Die Synthese 2 ) der Tropasäure verläuft nach folgenden Beaktionen:

C ß H 5 —CH

CH 2 -0HDOO H

CH,

CH

P0i 5

KON in

alkoliol. Lösung

Verseil'une'

CO

\

Acetophenon

C-Cl

V C 6 H,

C 6 H 5 Cl

Acetophenonchlorid(Dichloräthylbonzol)

CH 3

C 6 H 5 —C—OC 2 H 5

CN

Nitril der Afrolaktinäthyl-äthersäure

') Kraut, A. 128 (1863) 273, 133 (1865) 87, 148 (1868) 236. Lossen,A. 131 (1864) 43, 138 (1866) 230.

2 ) Ladenburg und Rügheimer, B. 13 (1880) 373. Spiegel, B. 14 (1881)235, 1352. Kraut und Merliug, B. 14 (1881) 330, A. 209 (1881) 3.