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das durch Zinn und Salzsäure zu Dihydronikotyrin 1 )

HC -------- GH,

CH

HC 7

IIHCx

^c—a

jm.

,CH 2

-w

reduziert wird,ein Perbromid,

X N^ CH 3

Mit Brom behandelt, liefert das Dihydronikotyrin

BrC -------- CH 9

HC/

CH

■CL

.CH,

HC X

„CH

)N y

^W

H Br.Br 2 .

GH.,

das sich mit Zinn und Salzsäure weiter zu Tetrahydronikotyrinreduzieren läßt. Diese Verbindung stellt das optisch inaktive Nikotindar; sie läßt sich in die beiden optisch aktiven Modifikationen zerlegendurch Behandlung mit einer konzentrierten wäßrigen Lösung vonRechts-Weinsäure. Es scheiden sich rechtsdrehende Kristalle des Rechts-Bitar-trates des Links-Nikotins aus, welche bei der Zerlegung mit Alkalieine linksdrehende, mit dem natürlichen Nikotin identische Baseliefern 2 ).

Nilcotein, C 10 HjoN 2 , ist wie das Nikotin eine farblose, starkalkalische Flüssigkeit, die sich in jedem Verhältnis mit "Wasser mischtund bei — 80 ° noch nicht fest wird. Der Geruch erinnert an Petersilie,der Siedepunkt liegt bei 266— 267°; das spez. Gewicht beträgt 1,077

(bei 12°), das spez. Drehungsvermögen [a] D 7 = — 46°. Die Salzedes Nikoteins sind wie die Base selbst linksdrehend.

r ) Nach Pictet (Arch. d. Pharm. 1906, 386) kommt dem Dihydronikotyrinvielleicht die Struktur:

HO OE

CH

HC- 7HC X

^C—HC X„OH

/CH 2

N

IOH 3

2 ) Das Rechts-Nikotin stimmt in bezog auf Siedepunkt und spez. Gewichtmit 1-Nikotin überein. Das spez. Drehungsvermögen [o] ß° = ~\- 163,7°. Es istungefähr zweimal weniger giftig als das Links-Nikotin.