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Grundriß der Pharmakochemie
Entstehung
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38
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CHHC / \jN<HC.

38

/ CH = CHX CH = CH

CH

HC

X CH

HCHC,

^C ----- c x

,CH

w

H

a-ß-Pyridylpyrrol.

/

CH

ilCH

Das Kalisalz des a-ß-Pyridylpyrrols liefert mit Jodmethyl einJodmethylat, das mit dem Jodmethylat des Nikotyrins identisch ist.Destillation mit Kalk entzieht ein Molekül Jodmethyl und führt es inNikotyrin über:

CH

HC 7HC,

HC-IIK3 ------ C

-CH

I!

CH

CH

CH

S W

IK

-f 2JCH 8 =KJ+

HCHC

HC

liC ------- c x

CH

-CH

IICH

WCH.,

CH/ X J

Nikotyrinjodmethylat

HC X

CH

HC-

^C -----c

-CH

II,CH

HC CH

Nikotyrin.

w

CH,

Zur Umwandlung des Nikotyrins in Nikotin müssen dem Pyrrol-kern vier Wasserstoffatome angelagert werden. Diese partielle Keduktiongelingt, wenn man vorerst in den Pyrrolkern Halogen einführt. DurchEinwirkung von Jod und Natronlauge entsteht Monojodnikotyrin,

CH

HC"HCL

HC

IIV ------ C N

,CH

\ N /

-CJ

II

CH

ICH,