CH
37 —
HC-
HCHC.
K)—a
-CH,CH
„CH
N
<$'
CH a
Nikotvrin
eine farblose ölige, optisch inaktive Flüssigkeit vom Siedepunkt 281°.
Die Synthese *) des Nikotins zerfällt in folgende drei Abschnitte:Synthese des Nikotyrins, Umwandlung des Nikotyrins in inaktivesNikotin durch Reduktion, Spaltung des inaktiven Nikotins.
Zur Darstellung des Nikotyrins 3 ) wird Nikotinsäure über dasNikotinsäure-Amid mit Hilfe der Hofmannschen Reaktion 3 ) inß-Aminopyridin übergeführt:
CH CH OH
Et/ V C—COOH m/ \}—CONH, HC/ \i— NH 2
HC
„CH
HC,
„CH
HCl
„CH
X N^Nikotinsäure
^W
w
Nikotinsäureamid
ß-Aminopyridin
Durch Erhitzen des ß-Aminopyridins mit Schleimsäure entstehtN-ß-Pyridylpyrrol, das sich beim Erhitzen auf höhere Temperatur(Destillation durch schwach glühende Röhren) in a-ß-Pyridylpyrrolumlagert:
CH
HC
COOHvX C-NH 9 CH-0H
CH
HC
' C—N<
| ==2C0 2 + 4H 2 0 +
HC CH+CH-OH HC CH
N I \r
CH=CH
CH=CH
-Aminopyridin
CH-OH
ICH-OH
COOH
Schleimsäure
N-ß-Pyridylpyrrol.
') Piotet und Rotschy, B. 37 (1904) 1225.
2 ) Pietet und Orepieux, B. 28 (1895) 1905. 31 (1898) 2018.
3 ) R - OONHs + Br 2 + KOH = R — CONHBr + KBr + H 2 0.R — CONHBr -f 3 ROH = R — NH 2 + KBr + K 2 00 3 + H 2 0.