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Grundriß der Pharmakochemie
Entstehung
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Durch schwache Oxydationsmittel wie Ferricyankalium '), Silber-oxyd -) oder Silberacetat :1 ) geht Nikotin unter Verlust von 4 Wasser-stoffatomen über in Nikotyrin,

Methylamin, Maleinsäure, Nikotinsäure. Die Konstitution dieser Verbindungen undihre Zersetzung formuliert Pinner folgendermaßen:

H

/ö.....

HC'HC

CH

H 2 C-

^O-BrC

CH

-CHBrCO

CH

H 2 C-

N

-j-Ba(OH) 2------->

liHC

-CH

CO

0 /CH >

X N X CH 3

Dibromkotinin

S N X

H

N

ICH,

H:OH

/

----- >

CH ^ /°

^CCO \tt

+ + H

HC

CH NH,N CH 3

COOH

ß-Methylpyridylketon Methylamin

Olyoxylsäure

COOH COOH COOK> 21 +H 2 0= | + |

CHO OHaOH COOH

CH

HC/ V

OC-------CHBr

0BrO CO HC/

CH

\c-

oc-

-H0C

-----CHOH

CO

HC CH NDibromtikonin

+ Ba(OH) 2 H |l>

N /X

\ -

[

CHa

+ 2H a O

CH

HC/ \-0-

HC CH

V

Nikotinsänre

HOOC CH OH-COOH CHONH 2

CH,

Methylamin

---- >

/COOH0H 2

\COOH

Malonsäure

1 ) Cahours und Etard, Compt. rend. 90 (1.880) 275, 92 (1881) 1079.

2 ) Blau, B. 27 (1894) 2535. Pictet (B. 38 (1905) 1951) hat nachgewiesen,daß bei der Einwirkung von Silberoxyd auf Nikotin außer Nikotyrin als Haupt-produkt, wenigstens noch drei andere Körper entstehen, u. a. auch N-Methylpyrrolidin.

3 ) Tafel, B. 25 (1892) 1619.

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