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Durch schwache Oxydationsmittel wie Ferricyankalium '), Silber-oxyd -) oder Silberacetat :1 ) geht Nikotin unter Verlust von 4 Wasser-stoffatomen über in Nikotyrin,
Methylamin, Maleinsäure, Nikotinsäure. Die Konstitution dieser Verbindungen undihre Zersetzung formuliert Pinner folgendermaßen:
H
/ö.....
HC'HC
CH
H 2 C-
^O-BrC
CH
-CHBrCO
CH
H 2 C-
N
-j-Ba(OH) 2------->
liHC
-CH
CO
0 /„CH >
X N X CH 3
Dibromkotinin
S N X
H
N
ICH,
H:OH
Hü/
----- >
CH ^ /°
^C—CO \tt
+ + H
HC
CH NH,N CH 3
COOH
ß-Methylpyridylketon Methylamin
Olyoxylsäure
COOH COOH COOK> 21 +H 2 0= | + |
CHO OHaOH COOH
CH
HC/ V
OC-------CHBr
0—BrO CO HC/
CH
\c-
oc-
-H0C
-----CHOH
CO
HC CH NDibromtikonin
+ Ba(OH) 2 H |l>
N /X
\ - ►
[
CHa
+ 2H a O
CH
HC/ \-0-
HC CH
V
Nikotinsänre
HOOC — CH — OH-COOH CHONH 2
CH,
Methylamin
---- >
/COOH0H 2
\COOH
Malonsäure
1 ) Cahours und Etard, Compt. rend. 90 (1.880) 275, 92 (1881) 1079.
2 ) Blau, B. 27 (1894) 2535. Pictet (B. 38 (1905) 1951) hat nachgewiesen,daß bei der Einwirkung von Silberoxyd auf Nikotin außer Nikotyrin als Haupt-produkt, wenigstens noch drei andere Körper entstehen, u. a. auch N-Methylpyrrolidin.
3 ) Tafel, B. 25 (1892) 1619.
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