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siedet. Das spez. Gewicht beträgt bei 15° 1,01, es steigt bei Wasser-zusatz und erreicht bei einem Gehalt von 33,3% Wasser sein Maximumvon 1,04. Nikotin ist hygroskopisch und in Wasser sowie in den ge-wöhnlichen Lösungsmitteln leicht löslich. Die freie Base ist links-drehend ([a] 2 ^ = — 166,39°), die Salze sind rechtsdrehend. Die
optische Aktivität geht aber verloren, wenn eine wäßrige Lösung des
Hydrochlorids oder des Sulfates 40 Stunden lang auf 200° erhitzt wird.
Durch Oxydation mit Chromsäure') geht Nikotin in Nikotinsäure
(ß-Pyridinkarbonsäure)
CHH</ V
COOH
HC
„CH
\ N /-
Nikotinsäure
über, es ist daher als Pyridinderivat zu betrachten, das in der ß-Stellungdie Gruppe —C 5 H ]0 N enthält:
CH
HC 7HC
H3-C 5 H 10 N.CH
Nikotin
Durch Einwirkung von Brom entstehen aus Nikotin Dibrom-kotinin C ]() H ]0 Br 2 N 2 O und Dibromtikonin C 10 H 10 Br 2 N 2 0 2 . Die Zer-setzungsprodukte, welche diese Verbindungen mit Alkalien liefern,gaben den Anlaß, das Nikotin als ein Kondensationsprodukt von Pyridinmit Methylpyrrolidin, d. h. als l-Methyl-2-ß-Pyridylpyrrolidin vonder Formel
PTT n 2 (y --------CH 2
TT I
X C—-HX xCH,
HCHC
\N>
„CH
Nikotin
NCH,
aufzufassen 2 ).
J ) Huber. A. 141 (1867) 271.a ) Pinner, B. 26, (1893), 292.
Aus dem Dibromkotinin entsteht: Methylamin, Oxalsäure und die VerbindungOtHtNO wahrscheinlich ß-Methytpyridylketon. Aus dem Dibromtikonin entstehen:
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