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Grundriß der Pharmakochemie
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siedet. Das spez. Gewicht beträgt bei 15° 1,01, es steigt bei Wasser-zusatz und erreicht bei einem Gehalt von 33,3% Wasser sein Maximumvon 1,04. Nikotin ist hygroskopisch und in Wasser sowie in den ge-wöhnlichen Lösungsmitteln leicht löslich. Die freie Base ist links-drehend ([a] 2 ^ = 166,39°), die Salze sind rechtsdrehend. Die

optische Aktivität geht aber verloren, wenn eine wäßrige Lösung des

Hydrochlorids oder des Sulfates 40 Stunden lang auf 200° erhitzt wird.

Durch Oxydation mit Chromsäure') geht Nikotin in Nikotinsäure

(ß-Pyridinkarbonsäure)

CHH</ V

COOH

HC

CH

\ N /-

Nikotinsäure

über, es ist daher als Pyridinderivat zu betrachten, das in der ß-Stellungdie GruppeC 5 H ]0 N enthält:

CH

HC 7HC

H3-C 5 H 10 N.CH

Nikotin

Durch Einwirkung von Brom entstehen aus Nikotin Dibrom-kotinin C ]() H ]0 Br 2 N 2 O und Dibromtikonin C 10 H 10 Br 2 N 2 0 2 . Die Zer-setzungsprodukte, welche diese Verbindungen mit Alkalien liefern,gaben den Anlaß, das Nikotin als ein Kondensationsprodukt von Pyridinmit Methylpyrrolidin, d. h. als l-Methyl-2-ß-Pyridylpyrrolidin vonder Formel

PTT n 2 (y --------CH 2

TT I

X C-HX xCH,

HCHC

\N>

CH

Nikotin

NCH,

aufzufassen 2 ).

J ) Huber. A. 141 (1867) 271.a ) Pinner, B. 26, (1893), 292.

Aus dem Dibromkotinin entsteht: Methylamin, Oxalsäure und die VerbindungOtHtNO wahrscheinlich ß-Methytpyridylketon. Aus dem Dibromtikonin entstehen:

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