— 33

CH 2

HC/ \CH 2

H 2 C CH 2

N \t CH 3

CH 3

Dimethylpiperidin')

CH*

HC/ \CH

oder

H 2 C CH 2 H 2 C

Piperylen 2 )

CH 2HC/ 7 \CH

H„C

GH.,

N'

H

OH

CH 8 CH 8 CHs

Methylhydrat desDimethylpiperidins

CH

VjH

CH,

+ N(CH 8 ) 3 + H 2 0

Durch Benzoylierung und Behandlung mit Phosphorpentachloridoder Phosphorpentabromid läßt, sich Piperidin in 1-5-Dichlor- bzw.1-5-Dibrömpentan tiberführen 3 ):CH 2

H 2 C CH 2

H 2 C /CH 2

NH

Piperidin

CH 2HaC 7 X CH 2

H 2 C CH 2

Br Br

1-5-Dibrompentan

Synthetisch*) kann Piperidin durch folgende Reaktionen erhaltenwerden:

CH, CH, CH, Br CH 2 CN

|| || Reduktion

CH + HBr — ► CH + HBr — > CH, -f KCN CH 2 - —>

bei 20° | ______ >

CH.-OH CH,Br CH 2 Br CH 2 CN

Allylalkohol Allylbromid Trimethylenbromid Trimethylencyanid

l ) Der Name „Dimethylpiperidin" ist die Folge einer unrichtigen Vorstellungüber die Konstitution. Die Verbindung ist richtiger zu bezeichnen als A 4 -Penteuyl-dimethylamin oder als ßutallylkarbindim ethylamin, vgl. J. Schmidt,Lehrbuch der organ. Chemie, Stuttgart 1906, S. 525 u. 604.

*) Thiele, B. 33 (1900) 666.

') Braun, B. 37 (1904) 3588. Die beiden Halogenatome werden bei derBehandlung mit Cyankalium durch die Cyangruppen ersetzt; das entstandeneDicyanid liefert beim Verseifen Pimelinsäure.

*) Ladenburg, B. 18 (1885; 2956, 3100.Oesterle, Grundriß der Pharmakoehemie. 3