— 32 —

vom Siedepunkt 105°. Bei — 17 ° erstarrt es. Es besitzt die Strukturdes Hexahydropyridins (Pentamethylenimid)

H 2

H 2 C

CH 2

\CH,

,CH 2H

Piperidin

und kann durch Erhitzen mit Schwefelsäure oder Arsensäure auf300°, mit Nitrobenzol auf 250°, mit Silberacetat auf 180° in Pyridinübergeführt werden. Umgekehrt läßt sich Pyridin durch Behandlungmit Zinn und Salzsäure oder mit Natrium und Alkohol zu Piperidinreduzieren.

Durch gewisse Oxydationsmittel (Wasserstoffsuperoxyd *) entstelltaus Piperidin ö-Aminovaleraldehyd und Glutarsäure:

CH 2H 2 C/ \CH 2

CH 2H 2 C/ \CH 2

CH 2HaC/ \CH 2

H 2 C. yCH 2

H 2 C 0,/

HOOC COOH

Glutarsäure

H

Piperidin

5-Aminovaleraldehyd

Erschöpfende Methylierung (vgl. S. 7) führt zu Piperylen(a-Methylbutadien):

CH 2

CH 2

CH 2

H 2 C/ / \CH 2

H 2 C/ \CH 2 H

1 HC/' ^CHa

H 2 C. xCH 2

\ N /

HaC\ yCH 2

\ N /

H 2 C CH 2

■W

H

|

-.....■ // ; |\CH 8

Piperidin

CH 3

HO ICH,

Methylpiperidin

Methylpiperidin-methylhydroxyd

») Wolffenstein, B. 25 (1892) 2777.