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Piper nigrum und album.

Piper nigrum L. — Piperaceae.Bestandteile 1 ): Piperin, ätherisches Öl (enthält Phellandren), Harz.

s> Piperin-), C ]7 H 19 N0 8 , kristallisiert in Prismen vom Schmelz-punkt 128—129°. Es ist leicht löslich in Alkohol und in Äther, fastunlöslich in Wasser. Die Lösungen reagieren nicht alkalisch und sindohne Einwirkung auf das polarisierte Licht. Piperin bildet nur mitkonzentrierten Mineralsäuren Salze, die aber durch Wasser sofort zer-setzt werden. Mit konzentrierter Schwefelsäure gibt Piperin einegelbe, sofort in Eot übergehende Färbung, die durch Zusatz vonWasser verschwindet.

Durch Kochen mit alkoholischem Kali spaltet sich Piperin inPiperinsäure und Piperidin 3 ).

Die Piperinsäure 4 ), C 12 H lft 0 4 , kristallisiert in Nadeln vomSchmelzpunkt 216—217°; sie liefert bei der Oxydation Piperonalund Piperonylsäure:

J ) Johnstone (Ohem. News. 58 (1889) 233) glaubte als Bestandteil desPfeffers auch Piperidin gefunden zu haben. Diese Angabe wurde von Kayser(Zeitschr. f. öffentl. Chemie 10 (1904) 137) bestritten. Pictet und Court isoliertenin neuster Zeit (B. 40 (1907) 3776) eine Base, die wahrscheinlich als ein C-Metbyl-pyrrolin zu betrachten ist.

3 ) Oerstedt, Schweiggers Journ. f. Chem. u. Physik, 29 (1819) 80. ßeg-nault, A. 24 (1837) 315.

Piperin ist in zahlreichen Piperarten nachgewiesen worden (Czapek, BiochemieII, 282). Es fehlt aber den Früchten von Piper Cubeba, welche Cubebin, denMethylenäther des 3-4-Dioxy-Zimmtalkohols, enthalten, es besitzt die Konstitution:

C - CH = OH — CH 2 OHHC^ \}H

HCn

Cubebin

Über die Konstitution des Cubebins vgl. auch Slanieli, Chem. Zeitg. 1908, No. 4;Pharmaz. Zeitg. 1908, No. 11, S. 109.

3 ) Babo und Keller, Journ. f. prakt. Chemie 72 (1857) 53.

4 ) Fittig, A. 152(1869) 35, 56,168(1873) 93,216(1883) 171,227(1885)31.