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Durch Methylierung entstehen aus der Kaffeesäure die in derAsa foetida enthaltene Ferulasäure (Schmelzpunkt 169°) und dieIsoferulasäure (Hesperitinsäure) (Schmelzpunkt 228°):

0- CH = CH—COOH

HC CH

HC „C-OCH 8

OH

Ferulasäure

C—CH = CH—COOH

HC 7 ^CH

HO x/ C-OH

K C(

s OCH Q

Isoferulasäure

Letztere ist zuerst durch Spaltung des Glykosides Hesperidin (s. b.Cort. Citri) erhalten worden.

Synthetisch kann die Kaffeesäure dargestellt werden durchErhitzen eines Gemisches von Protocatechualdehyd, Essigsäureanhydridund Natriumacetat und Zerlegen der gebildeten Diacetylkaffeesäuremit Alkali:

>;0

.0

HC 7 X CH

H a :HC —COOH

CH=CH~COOH

/

C

HC 7 X CH

1 II +HC C-Oi H

OH .......... ,--'"

,-vOC — CH„

°K

OC — CH S

HO CO—OC-CH 3

V

\) - OC-CH 3

Protocatechualdehyd

Essigsäureanhydrid

Diacetylkaffeesäure

aufgefaßt. Graf (Zeitschr. f. angew. Chem. 1901, 1077) konnte aus Kaffeegerb-säure keinen Zucker abspalten. Nach Untersuchungen von Gorter (A. 358 (1908)327, A. 359 (1908) 217) ist die Kaffeegerbsäuro kein einheitlicher Körper, sondernein Gemisch von Chlorogensäure (s. b. Coffea), Ooffalsäure (s. b. Ooffea) undandern Substanzen.