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Grundriß der Pharmakochemie
Entstehung
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16
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CH 0

H. 2 C/ NcC\I I X H

16

Hydroxylamin

H,C X

,CH,

X N 7

CH g

N-Methyl-A-3-tetrahydropyridin-aldehyd (3) (Chlorhydrat).

CHH 0 C/ \(3-

CN

H.CL

.CH,

Verseifen-------- >

W

CH 3

N-31ethyltetrahydropyridin-nitril

CH

H 9 C/ \c-CH=NOH

H 2 C X

X CH 2 Thionylchlorid

^W

CH,

Oxim

CHELC/ \C-

^2

HC

COOH

.CH,

CH 8

N-MethyltetrahydronikotinsäureArecaidin

Arecolin, C 8 H 13 N0. 2 , bildet eine färb- und geruchlose, öligeFlüssigkeit von stark alkalischer Reaktion. Es ist flüchtig, mitWasserdampf destillierbar, leicht löslich in Wasser, Alkohol, Ätherund Chloroform. Der Siedepunkt liegt bei 209°. Die neutral rea-gierenden Salze sind leicht löslich, zum Teil zerfließlich, aber meistkristallisierbar. Da die übrigen Alkaloide der Areca-Nuß wirkungslossind, so ist das Arecolin als der physiologisch wirksame Bestandteilder Droge anzusehen.

Durch Erhitzen mit Salzsäure auf 150160° wird Arecolinzerlegt in Chlormethyl und Arecaidin. Aus Arecaidin läßt sich um-gekehrt wieder Arecolin darstellen durch Esterifikation mit Methyl-alkohol und Salzsäure. Das Arecolin besitzt somit die Konstitutiondes Arecaidinmethylesters:

CH

HC X

^CC00CH 8/CH,

X N"

CH 3

Arecolin