I

15

CH

CH,

HC

HC

^c—coocHg H 2 cy

.CH

+H,0+6H= H> l l H

CH- COOH

+CH3OH+HJ

V N(

^

CH 8 Ü CH 8

Hexahydromethylnikotinsäure(Methylnipekotiusäure,Methylpiperidin-ß-karbonsäure,Dihydroarecaidin)

Die beiden Verbindungen können durch absoluten Alkohol ge-trennt werden. Die in absolutem Alkohol lösliche Tetrahydro Verbindungist identisch mit dem Arecaidin.

Eine andere Synthese 1 ), durch welche die Lage der doppeltenBindung festgelegt wurde, geht aus vom Acrolein 2 ) und verläuft infolgenden Keaktionen:

Ä) Alkohol und /OC 2 H 5

CH 2 =CH-Cf -> CH 2 C1-CH,—CH(

\H Salzsäure M)C 2 H 5

Acrolein ß-Chlorpropionacetal.

Methylamin

/ch 2 — cs, — ch (oc 2 h 6 ) 2

ch„nC

\ch 2 - ch 2 — ch (oc 2 h 5 ) 2

Methylami no-ß-dipropionaldehydtetra'athylacetal.

OA

O v /OC 2 H s

CH

H 2 C

H„C

GH.,

I,CH 0

/ OC 2 H 5

CH\OC,H 5

\ N /

ICH 3

Methylamino-ß-dipropionaldehyd-tetraäthylacetal

HCl Abspaltung Ton Alkohol.----- >■ Zerlegung des Acetals

1 ) Wohl und Johnson, B. 40 (1907) 4712. Meyer, B. 41 (1908) 131.Chem. Oentralbl. 1908, I, 652. Monatsh. f. Chemie 23 (1902) 22.

2 ) Aus Glyzerin und Borsäure.