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Grundriß der Pharmakochemie
Entstehung
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_ 9 —

Synthetisch x ) läßt sich Trigonellin gewinnen durch Erhitzen vonnikotinsaurem Kalium 2 ) und Jodmethyl und darauffolgende Behandlungmit Silberoxyd:

CH CH

HC 7HC

^C — COOK

\\

/

CH

+ 2CH 3 J =

"C — COO CH«OH

nikotinsauresKalium

Jodmethyl

HC"HC X

CH/ J

Jodmethylat des Nikotinsäure-methylesters.

+ KJ.

>N*

Beta vulgaris, Baumwollsamen usw.), das Anhydrid des Methylhydrates der Dimethyl-aminoessigsäure:

CH 2 — COOH

IH

Essigsäure

CH 3

CH 3

CH 2

4-

CH 2 -COOH

IH 9 N

Aminoessigsäure• COiOH

CH 3

CH 2

>N

COOH

CH-/

Dimethylaminoessigsäure

OiH

CH 3

Methylhydrat d.Dimethylaminoessigsäure(Trimethylhydroxy] amino-essigsäure)

(CH 3 ) 3

0H 2 -

I

EN—

-CO

o

Betain

*) Hantzsch, B. 19 (1886) 31.

2 ) Nikotinsäure kann nach folgenden Reaktionen dargestellt werden:

rauchende SchwefelsäurePyridin______________________>. ß-Pyridinsulfosäure---------- >-

Verseifen

->. Nikotinsäure..

Natriumsalz mit Cyankalium destilliert

----------------------------------------------------->. ß-Cyanpyridin

öie entsteht ferner durch Oxydation von ß-Picolin, das durch Erhitzen von Glyzerin

mit Phosphorpentoxyd und Acetamid oder Ammoniumphosphat dargestellt werden

kann. (Hesekiel, B. 18 (1885) 3091.) Die Bildung des ß-Picolins verläuft

folgendermaßen

CH 2 -OH

ICH—OH

ICH 2 —OH

dyzerin

P 2 0 5

2H 2 0

jH 2

CH 2

DH

+

NH 3

—>

L

l/°

/HC(-OH

\h

X\H 2

Acrolei'n

Acrole'inammoniak