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Pyridintricar bonsäuren.

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bonsäure), welche neben Isocinchomeronsäure (siebe oben) entsteht, krysta-sirt in mikroskopischen Nadeln mit 1 Mol. Wasser. Sie ist ziemlich l elClöslich in kaltem Wasser, fast unlöslich in Aether, Benzol und Schwel 81kohlenstoff. Sie schmilzt wasserfrei bei 235° C. Eisenvitriollösung färbt iß 1Auflösung blutroth.

5. Dipicolinsäure: N : CO . OH : CO . OH = 1 : 2 : 6 (a, «'-Pyridin**carbonsäure), durch Oxydation von a, ß'-Dimethylpj'ridin mit KMnO 4 eC ,

stehend, bildet feine, l 1 / 2 Mol. H 2 0 enthaltende JSfadeln oder Schuppen,

bei 226° C. schmelzen und bei höherer Temperatur in CO 2 und Pyri'zerfallen.

6. Dinicotinsäure: N: 00 .OH: CO . OH = 1:3:5 (ß, ß'- Pyridin' 11 '

carbonsäure), entsteht aus symmetrischer Pyridintetracarbonsäure beim

Er-

hitzen mit Eisessig. Kleine, in Wasser schwer lösliche Krystalle, die &"285° C. ohne zu schmelzen in C O 2 und Nicotinsäure zerfallen.

Als Oxypyridindicarbonsäure: C 5 H 2 N(0 H) (C 0 . OH) 2 , ist die OSTchinolinsäure (s. oben) und die Ammonchelidonsäure (s. S. 703) aUzufassen; als Methylpyridindicarbonsäure: C 5 H 2 (CH 3 )N(CO . OH)*> il .XJvitoninsäure, die durch Einwirkung von alkoholischem Ammoniak aBrenztraubensäure entsteht. Mikroskopische Blättchen, bei 244° C. seh' 11zend. Ferrosulfat färbt die wässerige Lösung violettroth. Durch Erlitt 2auf 280° C. geht sie in die sublimirbare «, y-PicolincarbonsäUiC 5 H 3 (CH 3 )N—CO.OH, (CH 8 in y) über.

Pyrictintricarbonsäuren: C 5 H 2 N (C 0 . OH) 3 .

1. «, ß, y-Pyridintricarbonsäure: N: CO . OH: CO . OH :C0 . °^= 1:2:3:4 (Carbocinchomeronsäure), wird gebildet bei der Oxyda' 1von Chinin, Chinidin, Cinchonin, Cinchonidin (Hoogewerff, van D 01 "und Papaverin (Goldschmiedt) mittelst Kaliumpermanganat. Sie 0"'durchsichtige, im auffallenden Licht schwach grünlich gefärbte, tafelföiT° )fe {Krystalle, welche 1% Mol. KryStallwasser enthalten. Beim Erhitzen sch^ä r ^sie sich gegen 200° C. und schmilzt ungefähr bei 249° C. Sie löst sich '& ilieh leicht in heissem, weniger leicht in kaltem Wasser. In Aetiler ° ,Benzol ist sie kaum löslich. Beim Kochen mit Eisessig wird sie in C 0Cinchomeronsäure gespalten. Mit Eisenoxydulsalzen liefert sie eine rothe z

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fumarsäureanhydrid), welche aus Wasser in perlmutterglänzenden, bei 96schmelzenden Tafeln krystallisirt.

Mit der ß, y-Pyridindicarbonsäure ist die Dicarbonsäure identisch, welo**beim Erhitzen von a, ß, y-Pyridintricarbonsäure auf 185 bis 190° C. gebiw ewird. Dasselbe gilt für die Säure, welche beim Erhitzen von Apophyll eB ,säure: C 8 H 7 N0 4 , dem Oxydationsproduet des Cotarnins, mit Salzsäure aU240 bis 250° C. entsteht.

3. Isocinchomeronsäure: N : C O . OH . CO . OH = 1 : 2 : 5 («, ^'Pyridindicarbonsäure), wird neben der mit ihr isomeren Lutidinsäure ibildet bei der Oxydation des zwischen 150 und 170° C. siedenden Antn elides animalischen Theers mittelst Kaliumpermanganat, sowie bei der 0Vdation von Aldehydcollidin mit Kaliumpermanganat in alkalischer Lösi-W'Sie krystallisirt in mikroskopischen Blättchen , und zwar aus heisser LösUB"mit 1 Mol., aus kalter Lösung mit lV 2 Mol. H 2 0. Sie ist nahezu unlösli"in kaltem Wasser, Alkohol, Aether und Benzol, schwer löslich in heiss eiyWasser. Sie schmilzt bei 236° C. und sublimirt zum Theil unzersetzt. Bi sCI1vitriol färbt ihre Lösung oder die ihrer Salze röthlichgelb.

4. Lutidinsäure: N : CO . OH : CO . OH = 1:2:4 («, y-Pyridin die»'"

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