R'O.

,ilde«

all''

adi-

jiudi-0 Üf

übe»'

di"

.0*

i mi t-Ti«- i^ircni-rnTTMl'iTTtlWKyT

Pyridintetracarbonsäuren, Picoline.

1333

bün

Vorstehender Pyridintricarbonsäure sehr ähnlich, jedoch nicht damit

st f tlscll > ist die bei der Oxydation des Berberins mittelst Salpetersäure ent-

s !~ encle Berberonsäure: C'H'NO 1 (ß, y, ct'-Pyridintricarbonsäure). Letztere

bl ilzt bei 234° C. Sie krystallisirt mit 2 Mol. H 2 0 und wird durch Fe 2 Cl 6

ut roth gefärbt (Weidel, Pürth).

3:5,

/S'-Pyridintricarbonsäure: N:CO.OH:CO.OH:CO.OHaus /3-Aethylchinolin und ß - Chinolincarbonsäure durch Oxy-

leicht löslichund Dinicotinsäure (s. oben).

in A° n mit KMn0 " entstehend, ist schwer löslich in Wasser

Alkohol. Schmelzp. 145° G. Zerfällt in CO !

u ' d durch Ferrosulfat roth gefärbt.„j, 3 ' «, «', y-Pyridintricarbonsäure: N : CO . OH : CO . OH : CO . OHVo :2 :4:6 (Carbolutidinsäure, Trimesitinsäure), durch Oxydationsymmetrischem Collidin oder von Uvitoninsäure (s. oben) mit KMnO 4p S * etle nd, krystallisirt mit 2 Mol. H 2 0 in leicht löslichen Tafeln. Schmelz-V | . 227° C. Zerfällt in CO 2 und Isonicotinsäure. Ferrosulfat ruft eine

et trothe Färbung hervor.lg,. Carboisocinchomeronsäure krystallisirt mit 2 Mol. H 2 0 in leicht

ihr l6n ' I - afelri - Zerfällt in C O 2 und Isocinchomeronsäure. Ferrosulfat färbt

6 Lösung carminroth.

■Pyridintetraearbonsäuren: C 5 HN(CO.OH) 4 , sind ebenfalls in mehreren„ "äre:

•o a)5)

So tno

r, Jen bekannt, wogegen von der Pyridinpentaoarbonsäure: C 5 N(CO

tth ' nui e * n Vertreter existirt. Letztere Säure entsteht aus Collidindi-

lö s j- sa ure durch Oxydation mit Kaliumpermanganat. Leicht in Wasser

c ^ e Krys

^Stallchen.

i,

«in■Ojj

^yridyl-ß-Milchsäure: C 5 H 4 K—CH 2 —CH . OH—CO . OH, wird ausensationsproduct von ß-Picolin und Chloral: C 5 H 4 N—C H 2 —C H

Cond

"CCl- 1 , durch Kochen mit Sodalösung erhalten. Farblose, bei 124 bisa^ , ' f cnme lzende Prismen. Wird obiges Chloralcondensationsproduct mit

- resultirt Pyridy l-a- Acrylsäure:

125« o.

Cs a 4 *N iSOllei ' Kalilau ge gekocht, so

202 co^ "H=CH—CO. OH; farblose, in kaltem Wasser fast unlösliche, bei0. schm 6 i zen de Nadeln,yeber das dem Pyridin nahestehende Pyrazin: C 4 H 4 N 2 , s. S. 714, über

yron: C 5 H 4 0 2 , S. 703.

Homologe des Pyridins.

^Coline- C 5 H 7 N. ß-Pi Colin: C 5 H 4 (CH 3 )N («-Methylpyridin) istle .. Wle die übrigen Picoline isomer mit dem Anilin. Es findet sich imS |. , Anderson) und Steinkohlentheer (Goldschmidt, Constam). Ess. a be itn Erhitzen von Aldehyd mit Aldehydammoniak (neben Collidin)^üssi t• * —' Farblose > bei 129 bis 130° C. siedende, alkalisch reagirende'lati 0n g eit von 0,966 specif. Gewicht. Aehnelt dem Pyridin. Bei der Oxy-t üe 11 ^ KMnO 4 liefert es «-Picolinsäure. Das «-Picolin wird von Kanin-t! "^yrid- S K "- E> y i 'idinursäure: C 8 H 8 N 2 0 3 , einer Glycocollverbindung derSc tttt, ol _ n ° ar bonsäure, durch den Harn ausgeschieden; farblose, bei 164,5° C.

«nt

^el:

^nde Prismen (Cohn),

C 5 H 4 (CH 3 )N, kommt neben ß-Picolin (s. oben) vor. Künst-; s durch Tte

m

u *ird

Ci'oig-"" es durch Destillation von Acrole'inammoniak, durch Erhitzen vona Uon 0tlei ' von Allyltribromid mit Ammoniak (s. S. 1323), durch Destil-

%ceri n 0n 8tr y° n nin mit Aetzkalk (Stöhr), sowie durch Erhitzen von^s «i.j, ' A cetamid und P 2 0 :

bei H3

bis 144° C.

(Schwarz, Stöhr, Ladenburg) erhalten.Bei der Oxydation liefert es Nicotinsäure.