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2. Organische Chemie 2. Abt. (1901)
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der

Pyridindicarhonsäuren. 1331

^ «he leicht löslich in Wasser und in Alkohol, fast unlöslich in Aether,ih nEQl ' c hl°r°ft>i'm und Schwefelkohlenstoff sind. Durch Ferrosulfat wirde wässerige Lösung rothgelb gefärbt.

Ca v, 3 ' ^y roc i ncriolneronsäui * e (Isonicotinsäure, y-oder Para-Pyridin-^ ansäure, N:CO.OH = l :4), bildet sich beim Schmelzen von Cincho-« fl ° nsäure un< i Lutidinsäure, sowie bei der Oxydation von y- Methyl- oderin ^Pyridin. Sie verflüchtigt sich, ohne vorher zu schmelzen, und sublimirt3ft-o 0llÖIlen > tafelförmigen Krystallen, welche im verschlossenen Bohr hei schmelzen. Sie ist in kaltem "Wasser schwer löslich, in Alkohol fastlich° S U " Illre neisse wässerige Lösung liefert mit Kupferacetat einen grün-en . krystallinischen Niederschlag. Ferrosulfat färbt die wässerige Lösung"loht.

f . Durch Einwirkung von Natrium in alkoholischer Lösung gehen die dreijj Wincarbonsäuren in die entsprechenden Piperidincarbonsäuren über.IjB llurnama l§' am verwandelt dieselben dagegen in siedender alkalischern g> unter Entwickelnd g von Ammoniak, in Oxysäuren der Oxalsäurereihe.i),, . ou den zahlreichen, der Theorie nach möglichen Oxy- und Dioxy-jn la tQonocarbonsäuren sind bereits eine beträchtliche Anzahl bekannt,deiche gilt von den alkylirten Pyridinmonocarbonsäuren, den Picolin-,

Collidincarbonsäuren etc.

^

JU *idin-

,7"°xypicolinsäure: C 5 H 3 (OH)NCO. OH -f- H 2 0, entsteht heimri Ben von Komansäure (s. S. 703) mit Ammoniak; glänzende, bei 250° C.jjj^zende Blättchen. «'-Oxynicotinsäure: C 5 H 3 (OH)NCO . OH, durchj 9 v.. un g von Ammoniak auf den Aethyläther der Cumalinsäure (s. S. 525)B j et . krystallisirt in Nadeln, die hei 303° C. schmelzen. Als Dioxyiso-a oti nsäure: C 5 H 2 (OH) 2 NCO . OH, ist die Citrazinsäure (s. S. 573)U2 «sehen.

in y r idindicarbonsäuren: C 5 H 3 N (C O . 0 H) 2 (Dicarbopyridinsäuren), sind

cli s Isomeren bekannt:( Clj . L «, /S-Pyridindicarbonsäure: N : CO . OH : CO.OH = 1:2:3<%o Ilolinsäur e), durch Oxydation von Ohinolin (synthetisch oder aus Cin-Stest i° 0< ^ er aus Steinkohlentheer bereitet) mittelst Kaliumpermanganat dar-"»iW*' bil<iet kurze, glänzende, hei 190 his 195° C. unter Zersetzung in CO 2\y a lc °tinsäure (siehe oben), schmelzende Prismen, welche schwer in kaltemMm r .' "^^ohol i Aether und Benzol löslich sind. Durch Eisenvitriollösungcjjj Sle röthlich gefärbt. Mit Kalihydrat geschmolzen, geht sie in Oxy-

0l insänre: C 5 H 2 (OH)N(CO . OH) a , über, die durch Pe 2 Cl 6 tief roth

°'färht ,

ut Wird (Hoogewerff, van Dorp).

(Cj n 2 " ß < y-Pyridindicarbonsäure: U : CO . OH: CO .OH = 1:3:4^M mei 'onsäure, Beronsäure), entsteht bei der Oxydation von Chinin

ü Cinchonin (neben Pyridintricarhonsäure, Cinchoninsäure und Chinol-

^ittelst Salpetersäure (Weidel), hei sechsstündigem Kochen von Ber-

Bäure (i

a Hhvi ° Ule ' s ' unten ) m it einem Gemisch von Essigsäure und Essigsäure-U>it xr . ^ : *)Fürth, Mayer, sowie durch Oxydation von Isochinolinfai-u 1Um permanganat (Hoogewerff, van Dorp). Sie krystallisirt in2e tgptr _ en > in Wasser schwer löslichen Nadeln, welche bei 259 bis 261° C. unterli

n g (C O 2 und Isonicotinsäure) schmelzen. Sie wird durch Eisenvitriol-

ES*».

gefärbt. Durch Einwirkung von nascirendem Wasserstoff

rej e ;° atn algam in siedender alkalischer Lösung) wird sie in die stickstoff-

% e ij ö / nc lionsäure: C 7 H"0 6 , übergeführt. Letztere Verbindung, welche

tj6it & ffi 1111 ? 6 ' bei 168 > 5 ° c - schmelzende, leicht lösliche Krystalle bildet, zerfällt

Sitzen in CO 8 , H 2 0 und Pyrocinchonsäure: C 6 H 6 0 3 (Dimethyl-

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