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Dibenxyl- und Dibenxoyl-Benzol.

allem die ZiNCKE'sche (vgl. S. 57) * und die FBiEDEL-CBAETs'sche 2 (vgl.S. 59) Synthese.

In einigen Fällen kann concentrirte Schwefelsäure als Condensationsmittel ver-wendet werden 3 , in anderen, namentlich bei der Einführung von Benzoylgruppenin Phenole, arbeitet man mit Benzoylchlorid und Chlorzink 4 , z. B.:

C G IL,(OH) 2 + 2C G H ä -COCl = (C 6 H 5 -CO) 2 C G H 2 (OH) 2 + 2 HCl.Resorcin Dibenzoylresorcin

Mit besonderer Leichtigkeit gelingt die Einführung zweier Benzoylreste intertiäre Amine der Benzolreihe. Wird Dimethylanilin bei erhöhter Temperaturmit Phosgen behandelt, so bildet sich an Stelle des Tetramethyli;iamidobenzo-phenons (vgl. S. 65) das Hexamethy ltriamidodibenzoylbenzol 5 :(CH 3 ) 2 N-C a H 5 + 2C0C1 2 + 2(CH 3 ) 2 N-C 6 H 3

/CO-C 6 H 4 .NfCH 3 ) 2= (CH 3 ) 2 N-C 6 H 3 < + 4 HCl.

N CO-C G H 4 .N(CH 3 ) 2

Das durch Einführung zweier Benzylgruppen in das Benzol ent-stehende Dibenzylbenzol ist nicht einheitlich, es besteht vielmehraus zwei Isomeren. Durch Oxydation dieser Verbindungen mit Chrom-säure und Eisessig erhält man die entsprechenden Dibenzoylbenzole; dieseEeaction ermöglicht in einfachster Weise die Feststellung der Consti-tution der beiden dibenzylirten Benzole; denn zwei von den theore-tisch möglichen drei Dibenzoylbenzolen lassen sich durch eine Eeactiondarstellen, welche ihre Constitution ohne weiteres erkennen lässt, näm-lich durch die Einwirkung von Benzol und Aluminiumchlorid auf dieChloride der Iso- bezw. Tere-Phtalsäure 8 :

COC1

-COC1 + 2C 6 H 6 =

>-CO-C 6 H 5 + 2 HCl

ClOC-

-COC1 + 2CJEL

CO-C 6 H 5

C G H ä -CO-/

>-CO-C 6 H 5 + 2 HCl.

1 Zincke, Ber. 6, 119 (1873). — Weber u. Zincke, Ber. 7, 1153 (1874). —-Symons u. Zincke, Ann. 171, 124 (1874). — Zincke, Ber. 9, 31 (1876). — Wehnen,Ber. 9, 309 (1876).

2 Senff, Ann. 220, 234 (1883). — Friedet, u. Crafts, Ann. oh. [6] 1, 512(1884). — Louise, Ann. eh. [6] 6, 197, 234, 237 (1885). — Eadziewanowski, Ber.27, 3235 (1894). — Bourcet, Bull. [3] 15, 942 (1896); [3] 17, 81 (1897). — Millsu. Easterfield, Proc. Soc. 15, 22 (1899). — Limpricht, Ann. 312, 94, 108 (1900).

3 Becker, Ber. 15, 2091 (1882). — Basler, Ber. ]6, 2716 (1883). — C. Lieber-mann u. Hartmann, Ber. 25, 2127 (1892). — Vgl. Möhlau, Ber. 31, 2351 (1898). —Möhlaü u. Klopfer, Ber. 32, 2146 (1899).

4 Döbner, Ann. 210, 259 (1881). — Ciamician u. Silber, Ber. 27, 1497 (1894)

— Vgl. Mazzara, Gazz. chim. 11, 350 (1881).

ä Michler, Ber. 9, 717 (1876). — Michler u. Dupertuis, Ber. 9, 1899 (1876).

— Michler u. Gradmann, Ber. 9, 1912 (1876).

6 Ador, Ber. 13, 320 (1880). — Nölting u. Cohn, Ber. 19, 146 (1886). —Münchmeyer, Ber. 19, 1847 (1886). — Vgl. auch Limpricht u. Lenz, Ann. 286, 320(1895). — Limpricht u. Samietz, Ann. 286, 332 (1895). — Grabe u. Leonhardt,Ann. 290, 233 (1896).