Bemx/yl- und Benxoyl-Diph&nyl.

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Von den synthetischen Dibenzylbenzolen liefert nun das eine einDibenzoylbenzol, welches mit dem aus Terephtalsäurechlorid erhaltenenp-Dibenzoylbenzol oder Terephtalophenon identisch ist, währenddas zweite Dibenzylbenzol ein sowohl vom Terephtalophenon als auchvom Isophtalophenon verschiedenes Dibenzoylbenzol ergiebt und mit-hin als o-Verbindung anzusehen ist.

o-Dibenzylbenzol \ C 6 H 6 —CH 2 —C,;H 4 —CH 2 —C 6 H 5 , bildet lange, schmale,flache Nadeln vom Schmelzpunkt 78°.

p-Dibenzylbenzol \ C 6 H 5 —CH 2 —C 6 H 4 —CH 9 —C 6 H 5 , flache, stark glänzendeBlättchen, Schmelzpunkt 86°.

o-Dibenzoylbenzol 2 , C 6 H 5 —CO—C 9 H 4 —CO—C 6 H 5 , durch Oxydation von o-Dibenzylbenzol gewonnen, bildet grosse, gelbliche, rechtwinklige Tafeln, Schmelz-punkt 145—146°.

m-Dibenzoylbenzol, Isophtalophenon 3 , C 6 H 5 —CO—C 6 H 4 —CO—C 6 H 5 , bildetkleine Blättchen vom Schmelzpunkt 99-5 —100°.

p-Dibenzoylbenzol, Terephtalophenon 3 , C 6 H 3 —CO—C 6 H 4 —CO—C„H 6 , kry-stallisirt in flachen Nadeln oder Blättchen, welche bei 159—1R0° schmelzen.

Lässt man Benzylchlorid und Zinkstaub aut Dipnenyl einwirken*, soentsteht als Hauptprodukt der Reaction p-Benzyldiphenyl:

C«H 5 —C 6 H 5 4- C 6 H 5 —CH,C1 =

-CH,

+- HCl.

Durch Oxydation erhält man daraus zuerst p-Phenylbenzophenon,C 6 H 6 —C 6 H 4 —CO—C 6 H 6 , und bei weiterer Einwirkung des Oxydations-mittels p-Benzoylbenzoesäure

HOOC-C 6 H 4 -CO-C 0 H 6 .

Neben dem p-Benzyldiphenyl entsteht eine zweite Verbindung, welchewahrscheinlich o-Benzyldiphenyl ist.

Bei der Einwirkung von Benzoylchlorid und Alummiumchlorid bildet,das Diphenyl ein Mono- und ein Dibenzoylderivat 6 :

C 6 H 3 -C 6 H 3 + C 6 H 6 —COC1 = C G H 3 -C G H 4 -CO-C 6 H 3 + HCl,

Phenylbenzophenon

C 6 H B -C 6 H B + 2C 6 H 6 —COOl = C 6 H 5 -CO-C 6 H 4 —C 6 H 4 -CO-C G H 3 + 2 HCl.

Dibenzoyldiphenyl

1 Doee, Ber. 5, 795 (1872). — Zincke, Ber. 6, 119 (1873); 9, 31 (1876). —Baeyer, Ber. 6, 221 (1873). — Wehnen, Ber. 9, 309 (1876). — Radziewanowski,.Ber. 27, 3235 (1894).

2 Zincke, Ber. 9, 31 (1876).

3 Ador, Ber. 13, 320 (1880). — Noeltisq u. Cohn, Ber. 19, 146 (1886). —Münchmeyer, Ber. 19, 1847 (1886).

* Goldschmiedt, Monatsh. 2, 432 (1881). — Koller, Monatsh. 12, 501 (1891).5 Wolf, Ber. 14, 2031 (1881). — Perrier, Bull. [3] 9, 1051 (1893).