Die Reduction des Zinimtaldehyds mit Zinkstaub führt zu einemdem Hydrobenzol'n (vgl. S. 178) analog zusammengesetzten Körper derDiphenylhexangruppe \ dem Hydrocinnamo'in:

2C 6 H 5 -CH=CH-CHO +H 2 = C 6 H S —CH=CH—CH(OH)—CH(OH)- CH=CH-C 6 H 5 .

Auch durch Oxydation sind zwei Molecüle eines Benzolderivats zueinem wahrscheinlich der Diphenylhexanreihe angehörenden Körper ver-kettet worden 2 .

Diese Keaction besteht in der Einwirkung von Eisenchlorid auf das Lactouder (9-Oxybenzylidenpropionsäure:

2C 6 H 5 -C=CH—CH 2 C 6 H ä -C=CH—C=C—CH=C—C 8 H ä

I | + 0 2 = | || | + 2H 2 0.

0----------- CO o— —CO CO-------o

Durch Auflösen in alkoholischer Kalilauge geht das zuerst entstandene Dilactonin Diphenacylfumarsäure über:

C 6 H 6 —CO—CH 2 —C=

I

=C-CH 2 -CO—C B H,

COOH

COOH

Dibenzylaceton 3 , C 6 H 6 —CH 2 —CH 2 —CO—CH 2 —CH 2 —C 6 H 5 , wird erhaltendurch Kochen des Dibenzylacetondicarbonsäureesters (S. 281), mit Säuren oder Alkalienoder bei der trockenen Destillation von hydrozimmtsaurem Calcium. Es bildet einbraunes, süsslich riechendes Oel vom Siedepunkt 280—285° bei 130 mm Druck.Das Oxim schmilzt bei 92°.

»ibenzylidenaceton 4 , C 6 H 5 —CH=CH— CO—CH=CH-C„H 5 (S. 278), krystal-lisirt in hellgelben durchsichtigen, bei 112—112-5° schmelzenden Tafeln. Durchrauchende Salzsäure wird es in ein dunkelrothes, durch Wasser zersetzliches Salzsäure-additionsprodukt verwandelt.

Darstellung 5 : 10 Thle. Benzaldehyd und 3 Thle. Aceton werden in 130 Thln.Alkohol und 200 Thln. Wasser gelöst und 20 Thle. zehnprocentiger Natronlaugezugesetzt. Nach einigen Stunden ist die Masse zu einem Brei erstarrt. Man saugtab und krystallisirt das Produkt aus Alkohol um.

Dicinnamylidenaceton 6 , C 6 H 6 —CH=CH—CH=CH—CO—CH=CH—CH=CH—C 6 H 6 (S. 279), bildet goldgelbe Nadeln vom Schmelzpunkt 142°.

Diphenacylessig-säure', (C„H 5 —CO—CH 2 ) 2 CH—COOH (S. 280), krystallisirt inseideglänzenden, büschelförmigen Nadeln vom Schmelzpunkt 132—133°.

H).

1 Thiele, Ber. 32, 1296 (1899).

2 Kugel, Ann. 299, 56 (1898).

3 Dünschmann u. Pechmann, Ann. 261, 187, 188 (1£

4 Claisen u. Claparede, Ber. 14, 350, 2460 (1881). — Schmidt, Ber. 14, 1461(1881). — Claisen, Ber. 14, 2469 (1881).

5 Claisen u. Ponder, Ann. 223, 141 (1884).

6 Diehl u. Einhobn, Ber. 18, 2324 (1885).

7 Kues u. Paal, Ber. 19, 3147 (1886). — Paal u. Hörmann, Ber. 22, 3229(1889). — J. Wislicenus u. Sattler, Ber. 26, 912 (1893). — Klobb, Bull. [3] 15.1008 (1896).